В том же году Пуговкин сыграл еще одну из самых своих известных киноролей - в фильме режиссера Николая Досталя "Дело пестрых" он превратился в матерого вора-рецидивиста Софрона Ложкина. В прокате 1958 года картина заняла 4-е место, собрав 33,73 млн. зрителей.

Вот что писала критик И. Шилова об этой роли Пуговкина: "Софрон Ложкин - уголовник со стажем, темный, страшный. Движения у него уверенные и целесообразные. Настигла Софрона милиция, перекрыла все выходы из дома. Он сдается сразу, поняв безысходность, но не смиряется: сидит на диване, подобрав босую ногу, не поворачивая головы, только точечки-глазки внимательно, но незаметно наблюдают за обыском.

Найдена улика - перчатка. Остервенело натягивает ее Софрон на руку, не понимая, что это почти признание. Впрочем, все равно ничего не боюсь, ничего не скажу. Посадите - сбегу. И сбежал. Обросший, в ватнике, подчеркивающем кряжистость фигуры, идет он по перрону вокзала. В лице ни тени торжества или радости - такова жизнь: тюрьма, побеги, кратковременная свобода и опять тюрьма. Тупое, жуткое существование, и полная неспособность понять, что есть и другая жизнь. Не человек Софрон Ложкин - зверь. Не роль - приговор...

А вот что сам актер вспоминает об этой же роли: "В реальной жизни ничего криминального со мной не было. Поэтому роль играл, что называется, "с листа". Даже песню блатную пел: "Мы в московском кабаке сидели, Гришка Лавренев туда попал, а когда мы крепко закосели, он нас в Фергану завербовал". Между прочим, когда я много позже познакомился с тогдашним командующим Черноморским флотом адмиралом Эдуардом Балтиным, он мне сказал, что еще курсантом запомнил этот фильм и моего героя".

Конец 50-х годов принес много изменений в жизнь нашего героя. Во-первых, в 1958 году он ушел из Ленкома. Во-вторых, в том же году женился во второй раз (с первой женой прожил 12 лет). На этот раз его женой стала эстрадная певица Александра Лукьянченко. Познакомились они во время концертных гастролей, где Лукьянченко выступала как певица, а Пуговкин был ведущим. Этот брак тогда многих удивил. Например, Марка Бернеса, который иначе как "крестьянином" Пуговкина не называл. А тут этот "крестьянин" женился на эстрадной приме.

60-е годы для Пуговкина в творческом отношении были не менее насыщены, чем предыдущее десятилетие. Он продолжал активно сниматься в кино, появляясь в трех-четырех фильмах в год. Перечислять все его работы того периода автор не будет, назовет лишь несколько: "Девчата", "Сердце не прощает" (оба - 1961-й), "Ход конем", "Черемушки", "Чудак-человек" (все 1962-й), "Пропало лето", "Суд идет", "Штрафной удар" (все - 1963-й).

И. Шилова так писала о ролях Пуговкина в кино: "Прослеживая путь актера, можно сказать, что это был путь в гору. Были и неудачи, были и белые пятна. Но галерея образов пополнялась, и нередко даже трудно было ответить на вопрос, почему зритель не меняет своего доброжелательного отношения к актеру, тогда как тот словно испытывает своих поклонников, предлагая им самые скверные, самые необаятельные обличья человеческие.

Пестра и разнообразна галерея экранных героев Пуговкина. Это шоферы, коменданты, милиционеры, браконьеры, экспедиторы, боцманы, трактористы. Перед нами превращения русского народного характера, его грани и противоположности. Перед нами простой и незатейливый народный тип, питаемый русской почвой. Глубже и характернее становятся герои актера от года к году, время подтверждает прогноз, данный режиссером М. Роммом еще на съемках "Адмирала Ушакова": "Думаю, если будете много работать, то эдак годам к пятидесяти полностью сформируетесь.