Каким путем пришел Хворостинин к еретическим взглядам и каковы были его аргументы, в точности неизвестно. Полагают, что Хворостинин был знаком с воззрениями польских ариан. Согласно этим воззрениям, из мертвых воскреснут одни души, без участия тела.

Ересь Хворостинина была свидетельством его критического умонастроения, вольнодумства.

В 1623 году князь был сослан «под начало» в Кирйлло Белозерский монастырь. Ему строго настрого запретили покидать стены монастыря и принимать у себя в келье кого бы то ни было. Приставленный к узнику «добрый» и «житьем крепкий» инок должен был следить, чтобы у того «без келейного правила не было ни одного дни» и чтобы князь не пропускал ни одного богослужения.

Старцы строго встретили Хворостинина, но со временем изменили свое отношение к нему. Возможно, они познакомились с его трактатом «Изложение на еретики». Проза в этом трактате чередовалась с силлабическими виршами. Отстаивая «учение Господне» – православие, Хворостинин яростно обличал католиков и протестантов, включая Лютера, Кальвина, Сервета, Чеховича и Будного.

Власти монастыря допустили Хворостинина к исповеди и причастию, за что патриарх Филарет сделал им выговор. В ноябре 1623 года Филарет прислал в обитель «учительный свиток» – «о восстании мертвых – поучение от Божественных писаний Ивану Хворостинину». Монастырские власти должны были огласить свиток на соборе в присутствии узника, после чего потребовать, чтобы он торжественно отрекся от своего заблуждения – сомнений в догмате о воскресении мертвых.

На соборе вольнодумец был «в вере истязан и дал на себя в том обещанье и клятву» не отступать от истинной веры и в воскресение мертвых верить. Свое обязательство он скрепил подписью.

Филарет был удовлетворен, и в январе 1624 года узник был освобожден из монастыря. В особой грамоте царь Михаил и патриарх Филарет объявляли князю полное прощение и повелевали ему «видети свои государские очи и быти во дворянех по прежнему». Князь Иван был доволен вернуться на службу в Государев двор. Но здоровье его было подорвано, и ему следовало позаботиться о душе. Раскаявшийся вольнодумец постригся в монахи и принял имя Иосиф. После смерти в феврале 1625 года он был погребен в Троице Сергиевом монастыре.

От природы Хворостинин был одарен хорошими способностями. Его сочинения свидетельствуют о том, что он обладал литературным даром. Кроме того, он был поэтом и слагал довольно свободно «вирши». Видимо, он получил некоторое образование. Во всяком случае, он кичился своим знанием Священного Писания. Его приятель князь Семен Шаховской, который сам был литератором, так описал свои прения с Хворостининым о Шестом церковном соборе: «укорял мя еси вчерашнего дня в дому своем, величался в рабех своих и превозношася многим велеречием и гордяся, реку, фарисейски, мняся превыше всех человек учением Божественных догмат превзыти. Наше же убожество грубо и несмысленно нарековал еси и отнюдь чюжа учению священнаго и отцепреданного писания, и за малое мое некое речение препирахся еси гневно и люте свирепствова». Хворостинин отрицал, что Шестой собор был вселенским. Но Шаховского поразили не аргументы Хворостинина, а его безмерное самомнение и грубые нападки на собеседника.

Князь Иван считал, что превосходит в богословии всех, и укорял Шаховского за невежество, за незнание сочинений отцов церкви. Не он один, утверждал Шаховской, пострадал от высокоумия Хворостинина: «из млада обыкох еси в такове велехвальне обычае быти». Иностранцы, наблюдавшие за князем Иваном в дни его молодости, осуждали поведение надменного и все себе позволяющего мальчишки. На пиру во дворце Лжедмитрия I его любимец Хворостинин обращал на себя общее внимание своей гордыней и тщеславием, по нескольку раз переодевал кафтанчики, исполнял две должности – кравчего и чашника.