1956 — роль Микеле в спектакле «Филумена Мартурано» режиссёров Р. Симонова и Е. Симонова. А. Парфаньяк разводится со своим первым мужем Н. Крючковым, сойдясь с Ульяновым. Спектакль «Шестой этаж», в котором Ульянов играет главную роль.

1957 — снялся в картинах «Екатерина Воронина» и «Дом, в котором я живу» режиссёров Я. Сегеля и Л. Кулиджанова. В Театре Вахтангова режиссёр Евгений Симонов ставит знаковый спектакль «Город на заре» с М. Ульяновым и Ю. Борисовой в главных ролях.

1958 — сыграл в кинофильмах «Добровольцы», «Шли солдаты», «Стучись в любую дверь». В театре — Рогожина в «Идиоте» Ф. Достоевского, Стратоса в «Ангеле» в постановке А. Ремизовой. На телевидении — «Город на заре».

1959 — расписывается в загсе с А. Парфаньяк, 16 декабря она рожает дочь Елену. В театре — роль Сергея в «Иркутской истории» по пьесе А. Арбузова.

1960 — снялся с Н. Мордюковой в картине «Простая история», запомнившейся миллионам зрителей крылатой фразой: «Хороший ты мужик, Андрей Егорыч, но не орёл!», в телефильме «Пусть светит». Играет в спектакле по пьесе А. Софронова «Стряпуха».

1961 — сыграл Бахирева в картине «Битва в пути» режиссёра В. Басова по роману Г. Николаевой. После спектакля «Иркутская история» встречается с Юрием Гагариным. Картина «Балтийское небо».

1962 — картина «Молодо-зелено». В театре — «Стряпуха замужем», «Чёрные птицы», «Серебряный бор».

1963 — картина «Это случилось в милиции». В Театре восстановлен легендарный спектакль «Принцесса Турандот» К. Гоцци — Ульянов играет Бригеллу. С театром выезжает в Париж на Всемирный фестиваль Театра наций. Картина «Живые и мёртвые» по роману К. Симонова.

1964 — картина В. Басова «Тишина» по роману Ю. Бондарева. Заканчиваются съёмки картины «Председатель» режиссёра А. Салтыкова по сценарию Ю. Нагибина, длившиеся ровно год.

29 декабря — премьера «Председателя» в кинотеатре «Россия».

1965 — телеспектакли «Ленин в Швейцарии», «Под каштанами Праги». В театре играет заглавную роль в спектакле «Дион» по пьесе Л. Зорина.

1966 — играет роль Гулевого в спектакле «Конармия» по произведению Бабеля. За исполнение роли Егора Трубникова в «Председателе» удостоен высшей в СССР Ленинской премии.

1967 — роль Виктора в «Варшавской мелодии» по пьесе Л. Зорина. Картины «Пока я жив», «Возмездие», «Замёрзшие молнии». В перерыве заседания Комитета по Ленинским премиям, членом которого был Ульянов, подходит к режиссёру И. Пырьеву и предлагает себя на какую-либо роль в картине «Братья Карамазовы»; вскоре утверждается на роль Дмитрия.

1968, 7 февраля — И. Пырьев умирает, съёмки по решению руководителя постановки Л. Арнштама продолжают два «брата» — М. Ульянов и К. Лавров (Иван Карамазов). Август — гастроли в Чехословакии — в самый разгар известных событий. Картины «Братья Карамазовы», «Освобождение. Фильм первый. Огненная дуга» (СССР — ГДР — ПНР — Италия — Югославия), «Освобождение. Фильм второй. Прорыв» Ю. Озерова. Роль Ленина в телефильмах по пьесам М.