Продолжительный голод и начавшиеся волнения поставили династию Годуновых на край гибели. Между тем царь Борис все чаще болел, и его смерти можно было ждать со дня на день. Отрепьев уловил чутьем, сколь огромные возможности открывает перед ним сложившаяся ситуация. Ему представлялась возможность возглавить выступление угнетенных низов, но самозванец предпочел сговор с врагами России.

Юрий Отрепьев принадлежал к тому же поколению, что и Дмитрий Пожарский. Но эти люди были антиподами по своим жизненным принципам, нравственности и устремлениям. Неуемное честолюбие и жажда власти побудили Отрепьева пренебречь высшими интересами родины. Одаренный редкими способностями, самозванец употребил их во зло своей стране. Служба на барском подворье, а затем в штате у патриарха помогли Отрепьеву выработать жизненное кредо. Никто не знает, в самом ли деле боярский послужилец был уверен в своем царственном происхождении. Ясно лишь одно. Будучи обделен судьбой, юный авантюрист задумал взять от жизни все, что можно, невзирая на цену, которую он предоставлял платить другим. Оказавшись за рубежом, Отрепьев, не задумываясь, использовал в своих целях военно-политические затруднения Русского государства.

Перемирие с Польшей не обеспечило стране безопасности западных границ. Король Сигизмунд III лелеял планы широкой экспансии на востоке. Он оказал энергичную поддержку Лжедмитрию I и заключил с ним тайный договор. Взамен самых неопределенных обещаний самозванец обязался отдать ему плодородную Чернигово-Северскую землю. Семье Мнишков, своим непосредственным покровителям, Отрепьев обещал передать Новгород и Псков. Лжедмитрий, не задумываясь, перекраивал русские границы, лишь бы удовлетворить своих кредиторов.

Сигизмунд III готов был ринуться в военную авантюру. Он приказал арестовать главу Посольского приказа Афанасия Власьева, возвращавшегося из Копенгагена в Москву, а затем предложил гетману Яну Замойскому возглавить поход коронной армии на восток. Но Замойский отклонил его предложение. Планы короля не встретили одобрения ни в сенате, ни среди шляхты.

Наемное воинство под знаменами самозванца жаждало лишь одного – пограбить и нажиться. Воевода Януш Острожский следовал за армией Лжедмитрия I по пятам до рубежа, чтобы предотвратить насилия и мародерство. Не желая допустить «царя» в Киев, Острожский велел угнать все суда и паромы с киевских переправ. Лжедмитрию пришлось довольствоваться менее удобными переправами, из-за чего его армия задержалась у Днепра на несколько дней.

13 октября 1604 года самозванец перешел русскую границу и подошел к черниговскому местечку Моравску. Жители сдались ему без боя. Ободренные успехом, казаки помчались к Чернигову. Гарцуя у самой крепостной стены, они звали черниговцев переходить на сторону истинного царя Дмитрия. Воевода Иван Татев отогнал их прочь пушечными выстрелами. Но гарнизон перестал ему повиноваться. В городе вспыхнуло восстание. Татев был связан. Воспользовавшись смятением, казаки ворвались в Чернигов. Наемники ничего не сделали для овладения крепостью, но тотчас потребовали себе вознаграждение. Лжедмитрий I мог лишиться наемного войска: он начал войну, вовсе не имея денег. Ему помогла счастливая случайность – в воеводской казне нашлась изрядная сумма. Самозванец поспешил раздать деньги «рыцарству» и тем на время успокоил их.

Борис Годунов, получив известие о появлении «вора», послал в Чернигов воеводу Петра Басманова с 350 московскими стрельцами. Отряд немного не успел дойти до города, как получил весть о его сдаче. Тогда Басманов засел в Новгороде-Северском, сжег деревянный посад и приготовил крепость к обороне. Под его началом собралось немногим более тысячи ратных людей.

Лжедмитрий I подошел к городу 10 ноября и тотчас отрядил своих послов для переговоров с жителями. Их встретили выстрелами. Московские стрельцы кричали со стен крепости: «Ах вы, такие-сякие дети, вы с вором приехали на наши деньги!» Обстрел города из небольших полевых орудий не дал результатов.