Командование возлагало большие надежды на ккязя Дмитрия Мамстрюковича Черкасского. Царь приказал ему немедля идти к Можайску и закрепиться подле Лужед-кого монастыря, чтобы обеспечить свободный путь в окруженный лагерь. Черкасский выполнил приказ. Но едва его воины попытались воздвигнуть укрепленный острог под монастырем, Ходкевич направил против них крупные силы. Не выдержав удара, Черкасский отступил в Можайск, оставив неприятелю весь обоз.

Поражение Черкасского окончательно осложнило воеи-пую обстановку. Продовольствие в Можайске подошло i; концу. Ратники Черкасского явились без всяких запас ОЙ, и их нечем было кормить. Ожесточенные бои вокруг Можайска пе прекращались ни на день. Королевская артиллерия усилила бомбардировку. Полки теряли людей. Кня;;ь Черкасский был район ядром. Едва живого, его увезли в Москву. Столичным боярам пришлось наконец подумать о спасении можайской армии. Черкасскому не удилось выполнить эту задачу, и теперь все с надеждой смотрели на Пожарского.

Кпязь Дмитрий перешел из Калуги в Боровск. Бой под Боровском не прошел бесследно. В войске чувствовалась неуверенность. Трудно было восполнить потери.

Но Пожарский твердо придерживался намеченного плана. Его солдаты поставили острог у стен Пафнутьэва монастыря п прочно оседлали можайскую дорогу, Из острожка копные сотни.Пожарского тревожили достоянными набегами осадный лагерь Ходкевича. Избегая столкновения с крупными отрядами, они нападали на вражеские транспорты, громили разъезды, захватывали пленных.

Боярам пришлось забыть о старых счетах. Откуда бы ни подходили в Москву подкрепления, они тотчас направ-ляли их в Боровск к Пожарскому. Сначала к нему прибыл отряд астраханских стрельцов и мурза Кармаш с татарами. Затем в Боровск явился окольничий князь Григорий Волконский. То был первый случай, когда бояре подчинили Пожарскому знатного и «родословного» думного человека. Ситуация была критическая, и выбирать не приходилось. С Волконским в Боровск явились отборные силы - более 670 московских, ярославских и костромских дворян.

Получив подкрепления, князь Дмитрий приступил к проведению операции. Надо было вывести полки Лыкова и Черкасского из окружения, связать руки неприятелю и не допустить разгрома армии при отходе. Операция требовала воинского искусства п твердости духа. Вновь столкнувшись лицом к лицу с Ходкевичем, Пожарский действовал хладнокровно и решительно.

Приказ об оставлении можайского лагеря многие восприняли как дурную весть. Нестойкие духом люди боялись, как бы не сгинуть при отступлении. Воевода Коп-стаптип Ивашкин, прежде «бесстрашно» сидевший в Борисове городище, теперь «выбежал» из города со всеми ратными людьми и явился в лагерь Пожарского. Литовские люди могли захватить опустевшую крепость, по не успели. Пожарский опередил их. Астрахапскде стрельцы появились в окрестностях городища немного раньше королевских солдат. Стрельцы уклонились от боя и укрылись в крепости. Ворота захлопнулись под носом у неприятеля. Вскоре в Борисово городище прибыл и сам Пожарский с полками. Не теряя времени, он выслал конные сотни в окрестности Можайска. Лето было в разгаре, но погода внезапно испортилась. Что пи день шли дожди и бушевала гроза. Непогода помогла Пожарскому. Темной дождливой почыо полки Лыкова снялись с лагеря и быстро двинулись на соединение с Пожарским. В Можайске остался осадный воевода Федор Волынский с отрядом пехоты.