В 1960 году Леня написал басню под названием «Домашнее задание и Колино призвание», которая вместе с еще одной его басней (Леня уверенно шел в своем детском творчестве по стопам Михалкова — писал «правильные» советские басни) благодаря стараниям мамы, были напечатаны в ашхабадской газете «Комсомолец Туркменистана». Лене даже выплатили денежный гонорар! Можете представить себе его радость.

Леня рос далеко не в тепличных условиях. Вот что вспоминал он сам: «Ашхабад в годы моей юности не сказать чтоб уголовный, но… южный город, смешение национальностей, темпераментов. Там и армяне, и украинцы, и евреи, и грузины, и туркмены, разумеется. И понятно, что проводить девочку вечером было мероприятие небезопасное. В этих республиках надо рождаться аборигеном. Однако тогда время все равно было иное, чем теперь. Мне вот слово „еврей“ объяснили в Москве. Живя в Ашхабаде, я это плохо понимал, ну еврей и еврей. А чем плох еврей, объяснила „великодушная“ Москва…

В Ашхабаде мне очень нравилось — там уже в середине 50-х был удивительный воздух свободы. Судите сами — главная улица города вела прямо на границу с Ираном. Многие местные глухими тропами перебирались в другое государство, минуя таможни. На базарах Ашхабада практически свободно можно было купить легкие наркотики. Я попробовал анашу — не впечатлило. Мама об этом не узнала…»

В «Комсомольце Туркменистана» общительный юноша скоро стал завсегдатаем и завел множество друзей. Позже он напишет:

«В газете я понял, что самые бескорыстные люди — это, конечно, провинциальные газетчики, и особенно южные. Там была одна ковбоечка, одни сандалии чудовищного канареечного цвета — и остальное неважно, человек шлепает в этом года три-четыре. Поэтому любые малые деньги, 20–30 рублей за какую-то публикацию, за подборку стихов, тратились на пиво с друзьями. Я не видел, чтобы кто-то особо пьянствовал из газетчиков. Пили пиво… Жара чудовищная. К пиву — только подсоленный горошек, либо еще какая-нибудь ерунда, либо горячие манты. И пиво, пиво, пиво… Вот за пивом бесконечные разговоры только о поэзии, о кино, о том, что в Москве. Бесконечные прожекты. Кто-то пишет повесть, кто-то рассказ. Этот рассказ не пропустили, и так далее… Собственно, воспитывался я этими бескорыстными людьми, в общем, нищими с точки зрения финансов, но замечательными товарищами. Казалось бы, чего им водиться с пацаном, я даже по возрасту им не подходил. Это время надолго осталось в моей памяти. Так что вот что такое город Ашхабад…»

В начале шестидесятых, а именно в 1963 году, Филатовы переезжают в Пензу, в родной город матери Леонида. Филатов не оседает в Пензе насовсем — он проводит там каникулы, а учиться продолжает в Ашхабаде.

Помимо стихосложения, Леня Филатов участвовал в школьной самодеятельности, но, в отличие от поэзии, театр привлекал его гораздо меньше и становиться профессиональным актером он не собирался. Даже во ВГИКе он вначале намеревался поступать не на актерский, а на режиссерский факультет.

Летом 1965 года Леонид Филатов окончил школу и отправился покорять Москву. Он приехал в Москву в июле и вдруг узнал, что экзамены на режиссерском факультете ВГИКа будут только через месяц, а денег, которые были у него, хватило бы максимум на две недели.

Филатов поступает в театральное училище имени Щукина, идет «в артисты». Тем более что эта специальность ему отчасти знакома по драмкружку.

Филатов поступает в «Щуку» и попадает на хороший, «именитый» курс — вместе с ним учились многие знаменитости: Нина Русланова, Александр Кайдановский, Борис Галкин, Иван Дыховичный, Владимир Качан, Екатерина Маркова.

Вспоминает Владимир Качан: «Леня Филатов был не только моим другом, но еще и первым соавтором по песням.