В середине XIV века Прибалтика ускоренными темпами догоняла страны Западной Европы. На территории Пруссии под властью крестоносцев уже выросло третье поколение людей, которые не знали ни язычества, ни политической независимости. Большая часть Пруссии уже была очищена от густых лесов. На их месте были основаны города, заселенные, главным образом, немцами из земель Священной Римской империи. По архитектуре прусские города ничем не отличались от обычного немецкого города, вроде Бремена или Лейпцига. Планировка улиц в них была прямоугольной, они все обязательно имели рыночную площадь и здание ратуши.

Дворы прусских землевладельцев и местных нобилей были неукреплены. Тевтонский Орден запрещал светским феодалам строить замки в своих владениях. Только имения у литовской и польской границ имели для обороны башни-донжоны. Знатные пруссы, привлеченные некогда привилегиями крестоносцев, в значительной степени онемечились и смешались с немецкими мигрантами.

По другую сторону границы, в жемойтских землях десятилетия сосуществования выработали своеобразный «прифронтовой» стиль жизни. Каждая жемойтская деревня имела тайное убежище в лесу. Все тропинки к этому убежищу охраняли волчьи ямы и натянутые самострелы. Для скрытного маневра войск через болота были проложены не видимые сверху подводные гати, которые были известны лишь местным проводникам. Эти болотные гати позволяли литовской коннице атаковать противника в самый неожиданный момент в самых неожиданных местах.

За четвертьвековое правление Гедимина на месте укрепленных частоколом укрытий были сооружены каменные замки с мощными башнями. Вильнюс, Тракай (Троки) и Каунас (Ковно) превратились в многолюдные города. Новая система торговых и политических связей, сориентированная Гедимином на Неман, а не на Днепр, как раньше, способствовала росту значения древних городов Понемонья — Новогородка (Новогрудка), Гродно, Слонима, Волковыска. Боярство Полоцкого и Витебского княжеств жило, в основном, своими внутренними проблемами. Они имели совещательные функции при местном князе и по очереди управляли волостями и замками. В отличие от них понеманское боярство в значительной степени уже ориентировалось на службу при дворе великого князя литовского.

Еще при жизни Гедимин наделил каждого своего сына уделом. Старший сын Манивид владел бывшей столицей Литвы Керново и слонимскими землями. Наримонт, а после крещения — Глеб, одновременно княжил в Полоцке и Великом Новгороде, а также в пинских землях. Ольгерд владел Крево и Витебском, Кейстут — Тракаем и Жемойтией, Подляшьем, а также городами Гродно и Брест. Кариат правил в Новогрудке. Любарт княжил во Владимире и Луцке на Волыни.

Своим преемником Гедимин загодя назначил не старшего сына, а одного из младших — Явнутия. Явнутий был старшим сыном последней жены Гедимина. В удел Явнутий получил столицу вместе с городами Вилькомир, Ошмяны и Браслав. Однако этот династический порядок продержался лишь четыре года после смерти Гедимина.

В 1345 году Явнутий был свергнут с литовского престола в результате заговора двоих более энергичных братьев — Ольгерда и Кейстута. Спасая свою жизнь, Явнутий бежал в Москву, где принял крещение под именем Ивана. Фактически верховная власть Явнутия уже с 1342 года была номинальной.

В этом году Ольгерд и Кейстут, без согласия Явнутия, предприняли совместный поход против ливонских крестоносцев, чтобы помочь Псковскому княжеству. Сын Ольгерда Андрей был окрещен по православному обряду и считался псковским князем, но фактически эту роль исполнял наместник Ольгерда — литовский боярин Юрий Витовтович.

Междоусобица в Великом княжестве Литовском была на руку московскому князю Семену Гордому, который легко заполучил в Золотой Орде ярлык на Великое княжество Владимирское. Семен Гордый стремился возродить власть Москвы над той частью Руси, которая при Гедимине начинала склоняться к Литве. Чтобы вернуть Брянское княжество в орбиту внешнеполитического влияния Московского княжества Семен Гордый добился в 1341 году брака дочери брянского князя Дмитрия со своим младшим братом Иваном.