Литва же, чтобы сохранить в сфере своего влияния Смоленское княжество, помогла смолянам в 1341 году отбить у Московского княжества город Можайск.

После переворота в 1345 году в Литовском княжестве в Великом Новгороде, где княжил Наримонт с сыном Александром, усилилась промосковская партия. Посадник Евстафий всенародно обозвал великого князя Ольгерда «псом». С целью возобновления контроля над Великим Новгородом, Ольгерд предпринял успешный военный поход. Промосковская партия новгородцев была разгромлена, посадник Евстафий убит на вече.

В 1341—1347 годах внутри константинопольской епархии шла ожесточенная борьба. Ольгерд и Кейстут воспользовались церковной междоусобицей и возродили Галицкую митрополию. Ей были подчинены волынские епархии, Полоцк и Туров. Однако в 1347году по требованию митрополита «всея Руси» Феагноста новая митрополия была вновь ликвидирована. За этими событиями стояла борьба за влияние на русские земли.

Тем временем в Пруссии шла форсированная подготовка к новому крестовому походу на Литву. Ольгерд попытался искать помощи у татарского хана Джанибека, который пришел к власти после смерти Узбека, уничтожив двоих старших братьев. В Золотую Орду было отправлено литовское посольство во главе с Кариатом Гедиминовичем. Однако в результате интриг московских послов Семена Гордого Джанибек не только не оказал военной помощи Великому княжеству Литовскому, но даже задержал его послов.

Однако и без татарской помощи литовцы сумели успешно отразить поход крестоносцев. В рыцарском походе 1345 года участвовали сын старого короля Чехии Яна Люксембурга Карл I, венгерский король Людовик Анжуйский, бургундский герцог из Франции и князья Священной Римской империи. Это пышное войско завязло в принеманских болотах и было вынуждено повернуть назад.

После этой неудачи инициатора похода великого магистра Генрих Дусмер осуществил зимой 1347—1348 годов новый поход. В битве с крестоносцами на реке Страве литовское войско потерпело поражение. Был убит брат Ольгерда Наримонт, который командовал дружинами Полоцка и Пинска, а также ополчением из Великого Новгорода.

После смерти Наримонта Великий Новгород окончательно сменил внешнеполитическую ориентацию и стал все более подпадать под контроль Московского княжества. Однако главной своей цели — подчинения Литвы Тевтонскому ордену—крестоносцам не удалось.

После свержения Явнутия братья Ольгерд и Кейстут разделили Великое княжество Литовское на две части. Делалось это с целью более последовательного проведения политики в двух направлениях — в отражении натиска Тевтонского ордена и присоединении русских земель на юге и востоке.

Ольгерд, которому в 1345 году исполнилось 50 лет, взял под свой контроль восточную часть страны с центром в Вильнюсе. Под его непосредственной юрисдикцией находились такие города как Вилькомир, Утяна, Керново, Медники, Крево и Ошмяны. Позднее к этой области присоединился Слоним, после смерти брата Ольгерда Манивида — и Минск, где угасла династия местных князей.

На договорных началах под контролем Ольгерда находилась вотчина его жены Марии — Витебское княжество, а также Полоцк, который после смерти Наримонта принял на княжение сына Ольгерда Андрея. В остальных уделах восточной части государства правили местные князья, которые находились с Ольгердом в вассальных отношениях.

Центром владений Кейстута, которому в это время исполнилось 35 лет, стал Тракай. Ему принадлежала Жемойтия, а также города Каунас, Пуня, Гродно, Волковыск, Брест и земли Подляшья. Его вассалом был волынский князь Любарт.

Вскоре с новой силой вспыхнула война за наследство Галицко Волынского княжества. Литовское княжество и Польское королевство отнюдь не отказались от намерений целиком овладеть этими землями.