В 1386 году крестоносцы подписали соглашение с Андреем и смоленским князем Святославом Ивановичем о совместных действиях. Вместе с тевтонскими и ливонскими рыцарями Андрей Ольгердович вскоре захватил Лукомль, а Святослав Смоленский осадил Мстиславль.

Андрей Ольгердович декларировал свою политику, направленную на возрождение Киевской Руси в союзе с Московским княжеством. Его поддержала православная часть литовского дворянства, которая лично для себя не видела никаких перспектив в присоединении к католической Польше.

Однако это выступление было быстро подавлено войском под совместным командованием Скиргайло и Витовта. Смоленский князь Святослав был убит под Мстиславлем, а его войско разгромлено. Скиргайло посадил на княжение в Смоленск своего старшего сына Юрия, который принес вассальную клятву на верность Великому княжеству Литовскому.

На протяжении 1386—1387годов большинство удельных князей Литвы принесли новую присягу на верность королю Владиславу II. Фактическим правителем Литовского княжества стал его брат Скиргайло. С целью укрепления своих позиций в Польском королевстве Владислав выдал за недавнего соперника в борьбе за корону, Земовита Мазовецкого, свою младшую сестру Александру. Он также активно раздаривал польским магнатам литовские имения.

Исполняя взятые на себя обязательства, Владислав начал крещение Великого княжества Литовского в католичество. В грамоте от 22 февраля 1387года Владислав декларировал:

«Мы уверяем, дав священную клятву, что все народы, которые населяют Литовское княжество, обоих полов, любого сословия и звания, будут приведены к католической вере и послушанию святой римской церкви. Они будут привлечены туда, призваны и согнаны, в какой бы вере ни находились».

Одновременно всем литовским католикам были даны права в отношении земельного имущества, которые уже имела польская шляхта — возможность свободно передавать в наследство, дарить и продавать свои имения, волости и села, а также самостоятельно выдавать замуж дочерей-наследниц, но только за католиков.

Выполнение этой программы Ягайло возложил на Скиргайло. По его приказу литовских язычников начали насильно крестить в католичество. На территории Великого княжества Литовского были основаны новые костелы — в Вилькомирё, Кернове, Неменчине, Быстрице, Медниках и Крево. Католическая церковь сразу же стала крупнейшим землевладельцем в Литве. Так, монахи кафедрального костела Святого Станислава в Вильнюсе получили в приписку сразу несколько волостей в разных концах государства.

В Вильнюсе была основана епископская кафедра. Первым католическим епископом в 1388 году стал бывший суфраген (заместитель епископа) города Гнезно Андрей Васила — польский дворянин из рода Ястребцов.

Радикальная политика Ягайло и Свиргайло вызвала резкое недовольство православной знати Литвы и языческих жрецов. Даже те литовские дворяне, которые приняли католичество, привлеченные привилегиями по польскому образцу, были недовольны тем, что все дела в государстве вершили фавориты Ягайло и его брата.

Непримиримая оппозиция вновь начала группироваться вокруг Витовта, который к этому времени уже был оттеснен Скиргайло от управления страной. Ягайло наотрез отказывался возвратить ему титул соправителя Литвы.

В начале 1389 года, когда Скиргайло выехал из столицы в Полоцк, Витовт со своими соратниками попытался захватить Вильнюс. Для этого он замаскировал свою дружину под купеческий обоз, который должен был въехать в город, не привлекая внимания. Однако в его окружении оказался предатель, который выдал планы Витовта Скиргайло. Попытка захвата столицы Великого княжества Литовского сорвалась.

Вместе с семьей и младшими братьями Витовт вновь бежал под защиту недавних врагов — тевтонцев. На этот раз прежде, чем предоставить Витовту войско для борьбы со Скиргайло, крестоносцы взяли в заложники его семью. В том же году, во главе рыцарского войска Витовт осуществил успешный набег на Керново.