В 1390 году Витовт набрал войско из рыцарей Западной Европы. В их числе находился и английский принц Генрих — будущий король Англии. Во главе этого войска Витовт двинулся на Вильнюс. Войско Скиргайло было разбито, однако взять столицу Витовту не удалось.

В ответ на эти действия Витовта Ягайло передал его владения своему вассалу Янушу Мазовецкому.

Неожиданно на помощь Витовту пришло Московское княжество, где в 1389 году князя Дмитрия сменил его старший сын Василий. Витовт договорился с Василием Дмитриевичем о совместных действиях и выдал за него замуж свою единственную дочь Софью. Кружным путем, через Псков и Гданьск, московское посольство добралось до Витовта в Пруссию, забрало его дочку и отвезло в Москву.

Брак Софьи и Василия Дмитриевича состоялся в 1391 году. Помощь зятя помогла Витовту перейти в решительное наступление. На помощь Витовту крестоносцы организовали новый крестовый поход, который возглавил принц Генрих Нортумберлендский.

В 1392 году объединенная армия Витовта нанесла сокрушительное поражение войскам Скиргайло. Не желая допустить окончательного отпадения Великого княжества Литовского от Польского королевства, Ягайло признал его победу. Он предложил Витовту мир и великокняжеский трон, но с единственным условием — он должен признать себя вассалом польской короны.

Витовт принял эти условия. За оказанную крестоносцами помощь он передал Жемойтию под власть Тевтонского ордена, Скиргайло в качестве компенсации получил Подолье. С Московским княжеством в благодарность за оказанную помощь была заключена договоренность о совместном управлении Великим Новгородом. Отныне вместе со служилыми литовскими князьями в Новгороде правили и ставленники великого князя московского — обычно это были представители ростовской и белоозерской династий.

Витовт был приведен к власти литовским боярством, которое в принципе было согласно и с окатоличиванием и с заимствованием польского образа жизни, но не с государственным подчинением Польскому королевству. Традиционную поддержку Витовту оказало и православное дворянство Понемонья, которое в свое время поддержало и его отца, Кейстута, в борьбе за великокняжеский престол.

На первых порах Витовту пришлось учитывать интересы этих группировок. Внутренняя политика великого князя была отныне нацелена на ликвидацию семейных уделов Гедиминовичей и замену их наместничествами. В этом же был заинтересован и Ягайло. Сложилась парадоксальная ситуация — польский король начал поддерживать своего недавнего смертельного врага против удельных князей, которые были родными братьями самого Ягайло.

В 1393 году умерла старая княгиня Ульяна, вдовьим уделом которой был Витебск. В обход сына Ульяны, Якова, Витовт посадил на княжение в Витебск своего наместника Федора Весну. Тогда Яков Витебский поднял мятеж против великого князя литовского. К мятежу присоединились оршанский и друцкий князья.

Ягайло прислал на помощь Витовту польское войско, которым командовал Скиргайло. В первую очередь каратели обрушились на Друцк. Слабые друцкие князья не решились сопротивляться Витовту и принесли клятву о вассальной покорности. За это Витовт оставил за ними Друцкое княжество, но уже на новых условиях — они получали его не как наследственное имущество, а как подарок правителя Великого княжества Литовского.

Орша не открыла ворота карателям. Витовт приказал осадить город. После того, как Орша капитулировала, Витовт посадил там своего наместника и устремился к центру восстания — Витебску. Город также был осажден. После длительной осады витебляне капитулировали, а князь Яков бежал во владения Тевтонского ордена. И хотя после этого за Витебском были сохранены внутренняя самостоятельность и местные обычаи, однако с этих пор общегосударственные интересы в нем представлял наместник великого князя литовского.