Позднее в том же году на футбольном матче он случайно познакомился с Роджером Шарпли и понял, что у богатых тоже есть свои трудности в жизни. Шарпли, молодой человек из Бостона, унаследовал компанию отца, которая специализировалась на импорте виски и экспорте мехов. Получив образование в Чоуте, а затем в Дартмутском колледже, Шарпли обладал самоуверенностью и очарованием молодого льва из бостонского высшего света, чему часто завидовали его соотечественники. Высокий и светловолосый, Роджер напоминал викинга и с видом одарённого дилетанта легко получал всё, что хотел, особенно у женщин. Он был полной противоположностью Харви. И хотя они различались, как два полюса, сама их непохожесть как магнит привлекала их друг к другу.

Роджер всегда мечтал служить на флоте офицером. Однако по окончании колледжа ему пришлось вернуться к семейному бизнесу из-за болезни отца, где он проработал всего несколько месяцев до того, как Шарпли-старший скончался. Роджер охотно продал бы компанию «Шарпли и сын» первому желающему, но в завещании был пункт, который гласил, что если Роджер продаст фирму до своего сорокалетия (это последний день, когда можно записаться на флот), то деньги, полученные от продажи, будут поровну разделены между остальными родственниками.

Харви тщательно продумал проблему Роджера и после длительных консультаций с опытным нью-йоркским адвокатом предложил следующий план действий: он, Харви, покупает 49 процентов акций фирмы «Шарпли и сын» за 100 000 долларов и первые 20000 долларов из ежегодной прибыли. В сорок лет Роджер может отказаться от оставшегося 51 процента ещё за 100000. Правление будет состоять из трех голосующих членов — Харви, Роджера и третьего, назначенного Харви, кто и будет осуществлять полный контроль. Что же касается Роджера, он может отправляться на флот. Единственное условие — раз в год он должен посещать общее собрание акционеров.

Роджер не верил своей удаче. Он даже ни с кем не посоветовался в компании, хорошо понимая, что там постараются отговорить его. Именно на это Харви и рассчитывал, и правильно оценил свою добычу. Через несколько дней, взятых на размышление, Роджер дал согласие на подготовку официальных бумаг в Нью-Йорке, достаточно далеко от Бостона, чтобы в компании наверняка не узнали, что происходит. Тем временем Харви обратился в банк Моргана, где на него уже смотрели как на человека с будущим. А так как банкам интересны сделки с оплатой в оговорённом будущем, управляющий банком согласился помочь Харви в его новом предприятии и ссудил его 50 000 долларов, чтобы тот добавил их к своим 50 000 и, получив возможность выкупить 49 процентов акций «Шарпли и сын», стал пятым президентом компании. Все необходимые бумаги были подписаны в Нью-Йорке 28 октября 1930 года.

Роджер срочно выехал в Ньюпорт, штат Род-Айленд, для поступления на курсы, где готовили офицеров для военного флота США, а Харви отправился на Центральный вокзал, чтобы поездом добраться до Бостона. Его служба в качестве посыльного на Нью-Йоркской фондовой бирже закончилась. В возрасте 21 года он стал президентом собственной компании.

Из всего, что для многих казалось бедствием, Харви удавалось извлечь выгоду. Американцы все ещё страдали от «сухого закона», и, хотя Харви мог экспортировать меха, он не мог импортировать виски. Запрет на продажу спиртного был главной причиной снижения прибылей компании за последнее десятилетие. Но вскоре Харви обнаружил, что если дать небольшие взятки должностным лицам, включая мэра Бостона, начальника полиции и таможенников на канадской границе, плюс выплаты мафии, чтобы обеспечить поступление товара в рестораны и «спик-изи», то каким-то образом импорт виски скорее увеличивался, чем уменьшался. Компания потеряла наиболее респектабельный и опытный персонал, на их место взяли исполнительных, не задающих вопросов «животных», больше подходивших к особым джунглям Харви Меткафа.