За год до рождения сына Владимира Илья Николаевич стал инспектором, а пять лет спустя – директором народных училищ Симбирской губернии. Он целиком отдавался работе, готовя учителей и открывая новые школы, и надолго уезжал из дому. За двенадцать лет количество народных училищ увеличилось с 20 до 434. В знак признания его заслуг Илья Николаевич получил чин действительного статского советника, согласно табели о рангах соответствующий чину генерал-майора. Узнав об убийстве Александра II, опечаленный Илья Николаевич Ульянов «застегнулся на все пуговицы вицмундира и отправился в Симбирский собор, чтобы присутствовать на панихиде по царю-освободителю».

Владимир, которого в семье звали Володей, был пухлым рыжеволосым подростком с большой головой, крепкой фигурой и короткими ногами. Летом вместе с братьями и сестрами он купался в Волге, собирал в березовой роще грибы; зимой ходил на каток, катался на салазках с гор. В отличие от старшего брата Александра, импульсивного, идеалистичного по натуре, Владимир был лаконичным и насмешливым. Играя в шахматы с братьями и сестрами, он придерживался жестких правил: ни при каких обстоятельствах не отступать; тронул фигуру – ходи. В гимназии он учился превосходно, и когда остальные Ульяновы, вернувшись домой, добросовестно докладывали родителям, какие отметки по каким предметам они получили, Володя, распахнув дверь, взвивался вверх по лестнице, громко восклицая: «Из всех предметов пять».

За какие-то шестнадцать месяцев с 1886 по 1887 год произошли события, нарушившие размеренную, уютную жизнь семьи. Отвечая в 1922 году на вопросы анкеты, Ленин писал: «Атеист с 16 лет». Когда он находился в этом возрасте, в январе 1887 года у него на глазах скончался от апоплексического удара отец. Весной того же года в Санкт-Петербурге вместе с четырьмя другими студентами университета был арестован его брат Александр. Их обвинили в покушении на царя Александра III. У них нашли примитивную бомбу, спрятанную внутри медицинского справочника. Александр не отрицал вины. Матери, мигом примчавшейся к сыну, Александр сказал: «Я хотел убить царя. Попытка не удалась, вот и все». В мае 1887 года Александр Ульянов был повешен. Прощаясь с сыном, Мария Александровна твердила: «Мужайся, мужайся».

О том, какое впечатление произвела казнь брата на Владимира, единого мнения не существует. «Казнь такого брата, как Александр Ульянов, несомненно, должна была произвести убийственный эффект на психику всякого нормального человека», – писал Александр Керенский. Однако Владимир, разумеется, был отнюдь не нормальным человеком. Кроме того, есть основания полагать, что между братьями происходили стычки, особенно после смерти отца. «Несомненно, это очень одаренная личность, но мы с ним не ладим», – писал тогда о брате Александр. Особенно раздражала его во Владимире заносчивость, дерзость и постоянные насмешки над матерью. Однажды, когда сыновья играли в шахматы, Мария Александровна напомнила Володе, чтобы он выполнил поручение, которое она ему дала. Тот ответил грубо и не сдвинулся с места. Мать стала настаивать, Володя ответил новой грубостью. Александр спокойно сказал: «Или ты пойдешь и выполнишь мамину просьбу, или я с тобой больше не буду играть».

Александра казнили весной, когда у его младшего брата шли выпускные экзамены в Симбирской гимназии. Внешне хладнокровный, облачась в синий гимназический мундирчик, Володя сдал экзамены лучше всех в классе.