Разрабатывались различные маршруты: один вокруг Азии до Японии, затем в Америку и далее домой. Второй, который понравился самому Николаю, пролегал из Японии через всю Сибирь. Он никогда ранее не был в столь экзотических местах и заметил, что пребывание в таких странах, как Япония и Китай, «должно быть крайне интересно». Когда же ему говорили, что надо обязательно посмотреть Америку, не считал это первоочередным делом. Его манила, притягивала Сибирь, представлявшаяся сказочной, заповедной страной. В Соединенных Штатах Америки он намеревался побывать «когда нибудь потом». Но этого не произошло, и ему так и не довелось посетить Американский континент.

В сопровождении небольшой свиты цесаревич Николай и его брат Георгий выехали из Гатчины 23 октября 1890 года. По железной дороге прибыли в Вену, а оттуда в Триест и там 26 октября пересели на фрегат «Память Азова». Сошли на берег в Греции, недолго погостили у короля Георга и королевы Ольги, здесь к экспедиции присоединился двоюродный брат цесаревича греческий принц Георгий. Русский фрегат покинул греческие воды 7 ноября и через три дня причалил в Порт Саиде. Затем отправились по Суэцкому каналу на юг, до Исмаилии; там их встречал правитель (хедив) Египта Хусейн. Далее в экипажах отбыли в Каир. Здесь ждали высшие сановники, дипломатический корпус и представители различных европейских стран, засвидетельствовавшие свое почтение наследнику царской короны. Пробыли в Каире несколько дней, и цесаревич сожалел, что нельзя задержаться там подольше: программа поездки была насыщенной. Путешествовали по Нилу, осматривали древние храмы, любовались неповторимыми пейзажами.

Все три брата были молоды: Николаю – 22 года, греческому принцу – 21, а великому князю Георгию Александровичу – 20. Их, несомненно, тяготили почти каждодневные торжественные церемонии и обязательные многочасовые экскурсии по историческим местам. Всем, но особенно Николаю, хотелось побродить по узким арабским улицам, по базарам, посетить всякие экзотические заведения. В Луксоре выдался случай: в резиденции русского консула специально для высоких гостей организовали представление, гвоздем которого были танцы восточных красавиц. Визитеры напоили танцовщиц, и далее, как писал цесаревич, «они разделись и проделывали все в костюме Евы. Давно мы так не катались со смеху, при виде этих темных тел, которые набросились на Пули (брата Георгия. – А. Б. ). Одна окончательно присосалась к нему, так что только палками мы его освободили от нее». Пребывание в Египте длилось три недели.

Затем через Аден проследовали в Бомбей, куда пришли 11 декабря. В Индии и на Цейлоне провели почти два месяца. Впечатлений было много. Но случалось и неприятное: брат цесаревича великий князь Георгий Александрович тяжело заболел и из Бомбея отправился обратно домой. Несчастье с «милым Джорджи» опечалило Николая. У великого князя обострилась болезнь, которую потом диагностируют как туберкулез. По предписанию врачей Георгий Александрович (наследник престола в 1894–1899 годах) будет находиться все последующие годы почти безвыездно в высокогорном местечке Абастуман, находившемся на дальнем юге империи, почти на границе с Турцией. Здесь он и скончается 28 июня 1899 года в возрасте 28 лет.

Но и приятного в путешествии было много. В феврале, после нескольких дней путешествия цесаревича по Цейлону, в порт Коломбо прибыла яхта «Тамара», на которой находились друзья: родственники цесаревича великие князья Александр и Сергей Михайловичи.