У Николая Александровича было несколько сердечных увлечений. В юношеские лета воображение захватила кузина ровесница, дочь Альберта Эдуарда и Александры, английская принцесса Виктория Уэльская. Цесаревич начал с ней переписываться еще почти ребенком. Виктория нравилась ему своей серьезностью, основательностью, «неженским» умом. В 1889 году, характеризуя принцессу кузину, он писал Александру Михайловичу: «Она действительно чудное существо, и чем больше и глубже вникаешь в ее душу, тем яснее видишь все ее достоинства и качества. Я должен сознаться, что ее очень трудно сначала разгадать, т. е. узнать ее взгляд на вещи и людей, но эта трудность составляет для меня особую прелесть, объяснить которую я не в состоянии».

Английская принцесса, помимо цесаревича, очаровала еще двух русских великих князей. Она очень нравилась великому князю Александру Михайловичу («Сандро»), а уже значительно позже в нее влюбился брат Николая II великий князь Михаил Александрович. Но жизнь распорядилась так, что Виктория умерла старой девой в 1935 году, пережив всех своих русских поклонников.

Какое то время русский престолонаследник симпатизировал княжне Ольге Александровне Долгорукой (в замужестве – Дитрихштейн), а позже у него возникла связь с балериной! Это была восходящая звезда императорской сцены Матильда Кшесинская (1872–1971). Их роман развивался исподволь несколько лет.

Они познакомились в марте 1890 года на выпускном акте императорского балетного училища. В дальнейшем встречались от случая к случаю. Цесаревичу все больше и больше нравилась эта маленькая танцовщица, и, глядя на нее, он чувствовал, как в нем просыпалось странное чувство восторга и трепета. Не знал, что происходит, но раньше ничего подобного не случалось. Правда, в театр выдавалось вырваться не всегда: то спектаклей не было, то ему приходилось быть или на службе, или в отъезде.

Сестре Ксении рассказал о том, что у него есть теперь «друг» – балерина Кшесинская. Сестра, сгоравшая от любопытства, стала хранителем его сердечной тайны. Через несколько дней после отбытия Николая в кругосветное путешествие, в октябре 1890 года, она писала ему из Гатчины: «Жалею, что не могу рассказать тебе кое что о твоем друге Кшесинской, т. к., к несчастью, она слишком далеко от меня. Надеюсь часто ее видеть зимою, чтобы тебе сообщать о ней». Через месяц продолжала: «Видела твоего друга, маленькую Кшесинскую тот раз в Пиковой даме! Она танцевала в балете на балу, и мне очень тебя напомнила». Ничего особенного она о балерине не знала, хотя очень хотела узнать. Ведь все актриски, как в том не сомневалась великая княжна, должны быть «страшно развратны». Но ничего скандального не выяснялось. Брату передавала лишь невинные слухи: где выступала, что о ней говорили. Ксения не умела хранить тайны: многим рассказывала «по секрету» об увлечении брата и с упоением обсуждала его сердечные дела.

Роман с «Малечкой» достиг кульминации зимой 1892/93 года. Цесаревич регулярно посещал живую, раскованную, лишенную предрассудков и условностей танцовщицу, оставался нередко у нее на ночь. Дневник Николая позволяет довольно точно установить «хронологию» любовного увлечения молодого наследника престола. Здесь постоянно встречаются записи такого рода: «В 12 час. отправился к М. К., у которой оставался до 4 час. Хорошо поболтали, посмеялись и повозились»; «отправился к М. К.; провел чудесных три часа с ней»; «закусывали в 7½ час, как раз в то время начиналась «Спящая красавица», и думы мои были там, так как главным действующим лицом являлась М.