В октябре 1998 — июне 1999 Черновецкий был сопредседателем и в июне 1999 — ноябре 2000 председателем партии «За красивую Украину». С ноября 2000 года являлся членом президиума Партии регионального возрождения «Трудовая солидарность Украины».

С 2001 года — президент ассоциации «Киевский банковский союз» (в 2005 году преобразован в Украинский кредитно-банковский союз).

На президентских выборах 2004 года Черновецкий был кандидатом в президенты, набрал в первом туре менее полпроцента голосов (0,46 %) и выбыл из борьбы. После начала «оранжевой революции» поддержал Виктора Ющенко (и с апреля по ноябрь 2005 года он был его советником).

В 2006 году был избран градоначальником Киева, получив 32 % голосов (опередив Виталия Кличко, который набрал 24 %, и бывшего градоначальника Киева Александра Омельченко с 21 %). Леня Космос — победил неожиданно, он не имел собственной партии, а для победы — использовал скорее неполитические технологии. Его победа на выборах — была реализована посредством массовой раздачи продуктовых наборов малоимущим, списки которых он имел через благотворительность, а так же массовой мобилизацией прихожан религиозной секты Посольства Божьего. Сыграло свою роль и то, что в обстановке массового разочарования Оранжевой революцией политизированные избиратели, причем как справа так и слева — на участки не пришли. А вот Черновецкий — концентрировал свою кампанию именно на тех группах избирателей, которые не могли не прийти — это пожилые люди, привыкшие к тому, что голосование обязательно, и религиозные сектанты.

Так Черновецкий стал мэром Киева.

Выглядел он человеком почти что полоумным. Вот лишь некоторые из его перлов

● То, что меня называли Космонавтом… вы меня видите — да, я космонавт, абсолютно реальный.

● Мы будем брать (деньги в муниципальных учреждениях) с иностранцев. Они у нас прекрасно лечатся на самом лучшем оборудовании. И все они платят взятки. Эти взятки представляют сотни миллионов долларов по стране, и я хочу забрать их в бюджет для моих любимых бабушек.

● Скоро я презентую новую, масштабную программу. Богатые будут платить за яхты, использование водного пространства на Днепре и самолеты, которые пролетают и не дают спать моим любимым бабушкам

● Когда одна из журналисток спросила о его планах по поводу кусочка Марса, который он получил в подарок на День Рождения, Черновецкий ответил: «Я обожаю Украину и никакая Луна мне не нужна. Но мы найдем деньги в Киевсовете, и первым, кто отправится на Луну, станете вы!»

● Без меня в Киеве ничего хорошего не происходит

● Он выскочил из толпы и ударил меня дважды. В места, которыми мужчины обычно гордятся, и ударил кулаком в лицо (драка с министром внутренних дел Луценко).

● Я и моя команда… молодая… что-то делаем… важное…

● Я лишаю вас слова согласно регламенту за хулиганские действия и нахальную морду

● В первую очередь я буду заниматься теми, кому жить осталось мало. Так что, немедленную помощь будут получать те, кому плохо. Во вторую очередь — те, кто еще может потерпеть.

● Почему у нас общественный транспорт разного цвета? Сверху такой ядовито-зеленый цвет трамвая, другие белые, желтые. Я иногда такого цвета вижу троллейбусы, что мне жить не хочется.

● В 2009 году Леонид Черновецкий уволил директора городского зоопарка за то, что тот не смог обеспечить слона едой и не нашел ему подружку. Мэр и его заместители взяли под свою опеку зверей зоопарка, за каждым чиновником закрепили отдельное животное, при этом мэр даже решил поздравлять зверей с праздниками.

Но все его действия — выглядят вполне продуманными, отличаются цинизмом и холодным расчетом.