Не считая себя вправе называть свое вдохновенное писательство творчеством, он во всех своих письмах, особенно в первое десятилетие литературной работы, говорит о нем в таком нарочито пренебрежительном тоне:

«Я нацарапал… паршивенький водевильчик… пошловатень-кий и скучноватенький…», «Постараюсь нацарапать какую-нибудь кислятинку…», «Спасибо за Ваше доброе, ласковое письмецо… Представьте, оно застало меня за царапаньем плохонького рассказца…», «Накатал я повесть…», «Гуляючи, отмахал комедию…» (14,222, 247; 23, 365).

«Отмахал», «смерекал», «накатал», «нацарапал» - иначе он и не говорил о могучих и сложных процессах своего литературного творчества, шло ли дело о «Скучной истории», или о «Дуэли», или о «Ваньке», входящем ныне во все хрестоматии, или об «Именинах», написанных с толстовскою силою.

Впоследствии он отошел от такого жаргона, но по-прежнему столь же сурово отзывался о лучших своих сочинениях:

«Пьесу я кончил. Называется она так: "Чайка". Вышло не ахти. Вообще говоря, я драматург неважный» (16, 283).

«Скучища, - писал он о своем рассказе "Огни", - и так много философомудрия, что приторно…» (14, 101). «Перечи тываю написанное и чувствую слюнотечение от тошноты: про тивно!» (14, 89).•

И хотя в конце восьмидесятых годов он из всех писателей своего поколения выдвинулся на первое место, он продолжал утверждать в своих письмах, что в тогдашней русской беллетристике он, если применять к нему табель о рангах, на тридцать седьмом месте, а вообще в русском искусстве - на девяносто восьмом. Но, должно быть, и в этой цифре почудилось ему самохвальство, потому что вскоре, в письме к своему таганрогскому родственнику, он заменил ее еще более скромной.

Речь зашла о композиторе Чайковском. «В Питере и в Москве он составляет теперь знаменитость № 2, - пишет Чехов. - Номером первым считается Лев Толстой, а я № 877» (15,143).

Было похоже, что он с юности дал себе строгий зарок всегда и везде скрывать все тяготы своего литературного подвига и никогда ни перед кем не обнаруживать, как торжественно, сурово и требовательно относится он к своему дарованию. Один из самых глубоких писателей, он то и дело твердит о своем легкомыслии. «Из всех ныне благополучно пишущих россиян я самый легкомысленный и несерьезный» (13, 375), - говорит он в 1887 году в письме к Владимиру Короленко, уже после того, как им были написаны такие проникновенные произведения, как «Счастье», «Дома», «Верочка», «Недоброе дело» и многозначительный рассказ «На пути», в котором тот же Короленко нашел глубокое понимание самой сущности скитавшихся по свету «русских искателей лучшего».

Верный своей системе скрывать от других все громадное, тяжелое, важное, что связано с его литературной работой, он ни за что не хотел допустить, чтобы посторонние знали, что эта работа требует от него"такого большого труда. Трудился он всегда сверх человеческих сил, но очень редко, да и то самым близким людям, говорил о том, как трудно ему бывает писать.

«Написал я повесть… возился с нею дни и ночи, пролил много пота, чуть не поглупел от напряжения… От писания заболел локоть и мерещилось в глазах черт знает что». Таких признаний у него было мало, зато всем направо и налево он твердил о своей якобы сверхъестественной лени: «Ленюсь гениально…» (17,179), «Лень изумительная» (17,189), «Из всех беллетристов я самый ленивый…» (16, 8), «В моих жилах течет ленивая хохлацкая кровь…» (14,254), «Ленюсь я по-прежнему…» (13,221), «Провожу дни свои в праздности…» (15, 329), «Я хохол, я ленив.