Литовские послы Ю. Ходкевич «с товарищи» прибыли в Москву 30 мая 1566 г., а 9 июня 1566 г. с ними начались переговоры. Так как Иван IV не вполне доверял Боярской думе, где пользовались влиянием сторонники Адашева, выступавшего в свое время против Ливонской войны, он поручил вести переговоры наиболее доверенным лицам. Это были боярин В.М. Юрьев, оружничий А.И. Вяземский, думный дворянин П.В. Зайцев, печатник И.М. Висковатый и думные посольские дьяки А. Васильев и Д. Владимиров, т. е. преимущественно опричники, выражавшие прежде всего точку зрения самого Ивана IV. Кроме В.М. Юрьева, одного из инициаторов опричнины, к 1566 г. уже были опричниками Вяземский, Зайцев и Владимиров. И. Висковатый хорошо был известен как сторонник решительной борьбы за Ливонию.

Главной задачей переговоров было решить территориальный вопрос. Первоначально русские представители, как и во время переговоров И декабря 1563 г., обусловили заключение мира передачей России Киева, Любеча, Орши, Могилева, Луцка, Ровно, Бреста, Галича, Каменца, Львова, а также всей Ливонии («Вифляндской земли»). Московское правительство твердо заявило ту программу воссоединения русских, украинских и белорусских земель, которую оно упорно продолжало отстаивать и впоследствии, в XVII в. В этот максимальный план, как и в 1563 г., уже вскоре были внесены коррективы: Иван IV давал согласие на заключение мира в случае возвращения древних русских земель — Киева, Гомеля, Витебска и Любеча, а также Ливонии. Размер уступок, на которые могло пойти литовское посольство, был гораздо скромнее: передача давно уже находившегося в составе России Смоленска, а также Полоцка, Озерищ и той части Ливонии, которую в момент переговоров занимали русские войска.

17 июня состоялось заседание Боярской думы, которая выслушала сообщение комиссии о ходе переговоров и приговорила (приняла решение): поскольку литовская сторона не согласна на возвращение древнерусских земель, мира не заключать, а ограничиться перемирием.

Камнем преткновения на этот раз оказалась Ливония. Русские представители в переговорах 19, 21 и 25 июня настаивали на том, что «Вифлянская земля — вотчина государя нашего от прародителей его». Россия стремилась получить всю Ливонию до рек Лива и Двины. Видя непреклонную позицию литовского посольства, Иван IV пошел на серьезные территориальные уступки. Он согласился оставить за Великим княжеством Литовским часть ливонских городов между реками Западной Двиной и Эвстом (Влех-Мариенгаузен, Резекне-Режица, Лудзень-Лужа, Динабург-Невгин). Его главная цель состояла в присоединении Риги, обладание которой давало колоссальные возможности в развитии экономических связей со странами Западной Европы. Литовское посольство соглашалось подписать перемирие с Москвою только на условиях сохранения существовавшего в 1566 г. положения вещей.

Длительные споры велись и о русско-литовской границе у Полоцка. Русская сторона требовала передачи городов и волостей Полоцкого повета, лежащих по левобережью Западной Двины в 25–30 км от Полоцка, с целью обеспечения безопасности этой важной крепости, а «поступалась» городами Дрысь, Лепель, Белмеки, Кобец и другими, которые и без того находились под литовской властью.

Литовская сторона соглашалась лишь на установление границы по Двине, в 5 верстах севернее Полоцка (по реке Оболи) и в 15 — южнее его (до реки Ропницы). Но этот спор не имел существенного значения. Стремясь получить Ригу, Иван IV предлагал даже вовсе очистить занятую русскими часть Полоцкого повета, Озерище и Усвятскую волость.

Вопрос, следовательно, сводился к следующему: или отказ русского правительства от Риги и заключение долгосрочного перемирия, или разрыв переговоров и продолжение напряженной Ливонской войны.

Вот для решения этого важнейшего вопроса уже понадобился созыв не Боярской думы, а Земского собора, более широко представлявшего интересы господствующего класса России.