Максим изображает идеал доброго правителя, указывая на разные примеры Священного Писания, но вместе с тем порицает и пороки, свойственные государям: властолюбие, славолюбие, сребролюбие, и делает, между прочим, намек на тех, которые, узнавши, что кто-нибудь из подданных подсмеивается над ними или порицает их поступки, неистовствуют хуже всякого дикого зверя и хотят тем, которые их злословили, отмстить. Порок этот, как известно, был за Василием.

Максим должен был раздражить против себя как великого князя, так и многих московских начальных людей, духовных и светских, той ролью обличителя, которую он взял на себя из подражания Савонароле.

В феврале 1525 г. Максим Грек был притянут к следственному делу политического характера. Его обвиняли в сношениях с опальными людьми: Иваном Беклемишевым-Берсенем и Федором Жареным. Первый был прежде любимцем великого князя и навлек на себя гнев его тем, что советовал ему не воевать, а жить в мире с соседями. Такое миролюбивое направление было совершенно в духе Максима, который и в своем послании государю советовал не внимать речам тех, которые будут подстрекать его на войну, а хранить мир со всеми. Видно, что Берсеня с Максимом соединяла одинаковость убеждений. Максимов келейник показал, что к Максиму ходили многие лица, толковали с ним об исправлении книг, но беседовали с ним при всех; а когда приходил Берсень, то Максим высылал всех вон и долго сидел с Берсенем один на один.

Максим на допросе выказал меньшую твердость, чем можно было ожидать по его писаниям; он сообщил о всем, что говорил с ним Берсень, как порицал влияние матери великого князя, Софьи, как скорбел о том, что великий князь отнял у него двор в городе, как упрекал великого князя за то, что ведет со всеми войну и держит землю в нестроении. Максим этими сообщениями повредил Берсеню: последний сначала запирался, потом во всем сознался. Берсеня и дьяка Жареного казнили, а Максима снова притянули к следствию по другим делам: его обвиняли в сношении с турецким послом. Его уличали в том, что он называл великого князя Василия гонителем и мучителем.

Кроме того, великий князь предал его суду духовного собора под председательством митрополита Даниила и на этом соборе присутствовал сам. Максима обвиняли в порче богослужебных книг и выводили из слов, отысканных в его переводе, еретические мнения. Максим не признал себя виновным, но был сослан в Иосифов Волоколамский монастырь. Его содержали умышленно дурно. „Меня морили дымом, морозом и голодом за грехи мои премногие, а не за какую-нибудь ересь“, – писал он. Отправляя Максима в монастырь, собор обязал его никого не учить, никому не писать, ни от кого не принимать писем и велел отобрать привезенные им с собой греческие книги. Но Максим не думал каяться и признавать себя виновным, продолжал писать послания с прежним обличительным характером. Это вызвало против него новый соборный суд в 1531 г.

Несмотря на сознание своей правоты, Максим думал покорностью смягчить свою судьбу; он, по собственному выражению, „падал трижды ниц перед собором“ и признавал себя виновным, но не более как в „неких малых описях“. Самоунижение не помогло ему. Его отослали в оковах в новое заточение, в тверской Отрочь-монастырь. Несчастный узник находился там двадцать два года. Напрасно он присылал исповедание своей веры, доказывал, что он вовсе не еретик, уверял, что он не враг русской державы и десять раз в день молится за государя.

Сменялись правительства, сменялись митрополиты: Даниил, враждебно относившийся к Максиму на соборе, сам был сослан в Волоколамский монастырь, и Максим, забыв все его оскорбления, написал ему примирительное послание. Правили Москвою бояре во время малолетства царя Ивана IV – Максим умолял их отпустить его на Афон, но на него не обратили внимания. Возмужал царь Иван, митрополитом сделался Макарий; за Максима хлопотал константинопольский патриарх – Максим писал юному царю наставление и просился на Афон; о том же просил он и Макария, рассыпаясь в восхвалении его достоинств, – все было напрасно.