Дампьер вышел в море на «Сент Джордже» — подарке короля — несколько раньше. Вслед за ним, в мае 1703 года, покинула берега Альбиона и быстроходная галера «Сэнк пор». У берегов Ирландии корабли соединились. Плавание протекало спокойно, если не считать смерти капитана судна, на котором служил Селькирк. Вместо умершего моряка Дампьер назначил нового командира — Томаса Стредлинга, сыгравшего позже столь неблагодарную роль в судьбе своего боцмана.

С этого момента началось трудное плавание. И не только потому, что характер у нового капитана был крутой и жестокий, но и из-за того, что теперь плыли по почти не исследованным морям, в то время как мореходный инструмент был весьма еще не совершенен, а карты часто вообще отсутствовали. Полтора года галера «Сэнк пор» скиталась по морям, вступала в абордажные схватки, совершала дерзкие набеги, захватывала корабли испанцев. Из Атлантического, следуя путем Магеллана, вышла в Тихий океан. Совершив несколько налетов на города, расположенные по чилийскому побережью, корабли разошлись в разные стороны. «Сэнк пор» поднялась до широты г. Вальпараисо и взяла курс на пустынные острова архипелага Хуан Фернандес, где команда рассчитывала запастись пресной водой и дровами.

Здесь-то и разыгрались те события, благодаря которым имя Селькирка не было забыто.

Во время плавания между капитаном галеры «Сэнк пор» Томасом Стредлингом и его боцманом Селькирком не раз возникали пререкания, порой даже ссоры. Упрямый шотландец пришелся не ко двору властолюбивому капитану. Дошло до того, что Селькирк решил покинуть корабль, кстати говоря, к тому времени изрядно потрепанный и давший течь. В судовом журнале появилась запись: Александр Селькирк списан с судна «по собственному желанию». В шлюпку погрузили платье и белье, кремневое ружье, фунт пороху, пули и огниво, несколько фунтов табаку, топор, нож, котел, не забыли даже Библию. Селькирка ждала вполне «комфортабельная» жизнь на необитаемом острове Мае а Тьерра, входящем в архипелаг Хуан Фернандес и расположенном в шестистах километрах к западу от Чили.

В XVI веке, когда каравеллы испанцев только начинали бороздить воды вдоль западных берегов Южной Америки, районы эти были еще плохо изучены. Немало встречалось на пути мореходов непонятного и загадочного. Почему, например, из Вальпараисо на север в сторону Перу приходилось плыть всего месяц, а обратно тем же путем — целых три. Считали, что дело здесь не обходилось без вмешательства злых сил, видели в этом козни дьявола. Чем, как не колдовством, можно объяснить такое наваждение. Все, однако, обстояло гораздо проще: на пути мореплавателей, плывших вдоль западных берегов Южной Америки, вставало неизвестное тогда течение Гумбольдта. Раскрыть загадку необычного явления довелось капитану Хуану Фернандесу. В 1574 году он прошел из Перу в Вальпараисо за месяц, изменив несколько обычный маршрут и взяв чуть южнее. По дороге ему встретился небольшой архипелаг из трех островов. В честь капитана этот архипелаг и получил название «Хуан Фернандес».

Селькирк предпочитал ввериться своей судьбе на одном из пустынных островов этого архипелага, чем оставаться на ветхом корабле под началом враждебного ему командира. В душе боцман надеялся, что долго пробыть на острове в положении добровольного узника ему не придется. Ведь корабли довольно часто заходят сюда за пресной водой.

А пока для того чтобы не умереть с голоду, надо было заботиться о еде — съестных припасов ему оставили лишь на один день. К счастью, на острове оказалось множество диких коз. Это означало, что пока есть порох и пули — питание ему обеспечено.

Время шло, а скорое избавление, на которое он так надеялся, не приходило. Волей-неволей пришлось заботиться не только о настоящем, но думать и о будущей жизни на клочке земли, затерянной в океане.

Обследовав свои «владения», Селькирк установил, что остров покрыт густой растительностью и имеет около двадцати километров в длину и пяти в ширину.