Посреди этих огромных усилий по модернизации жизни трагические известия, свалившиеся на царя, воспринимались как несправедливость свыше. Он находился на стройке в Воронеже, когда пришло известие о смерти его друга Лефорта, скончавшегося 2 марта 1699 года. Лефорт, пехотный генерал, адмирал, глава Великого посольства, незаменимый друг и товарищ в работе и застольях. Царь в слезах воскликнул: «Моего друга нет больше! Он единственный был предан мне! На кого я теперь смогу положиться?» Поспешно вернувшись в Москву, он приказал открыть гроб, поцеловал лоб и руки покойного и организовал пышные похороны. Глубоко скорбящий царь возглавил кортеж, который следовал в церковь. Впереди ехал всадник, одетый во все черное, с обнаженной шпагой, направленной вниз. Гроб несли двадцать восемь полковников. Послы, бояре, высокие сановники, генералы следовали следом с опущенными головами. Три полка участвовали в траурном шествии. Военный оркестр играл траурную музыку. Сорок пушек дали залпы в его честь. Вдова шла, поддерживаемая плакальщицами. Жители Москвы не понимали, почему царь так опечален смертью иностранца. После погребения Лефорта на кладбище в Немецкой слободе друзья собрались на поминки в доме покойного. Царь много пил, но его окружению не хватало живости, и казалось, что многие приглашенные уехали, не дождавшись окончания церемонии. Петр пришел в ярость и взревел: «Вы, кажется, довольны, что Лефорта больше нет!»

Несколько месяцев спустя следующая утрата потрясла государя. Скончался Патрик Гордон, преданный и талантливый генерал. Зато с тайным облегчением царь принял известие о кончине в декабре 1700 года несговорчивого противника своих реформ, патриарха Адриана. Чтобы избежать установления нового могущественного соперника, царь кардинальным образом решил вопрос о патриаршестве. В глазах государя лучшим кандидатом на пост «блюстителя патриарших дел» мог стать Стефан Яворский, митрополит Рязанский. Яворский обладал живым характером, обучался за границей и, по мнению царя, не должен был бы чинить ему препятствия в продолжающихся преобразованиях. Впрочем, он должен был заниматься только текущими делами. С образованием Монастырского приказа и назначением его главой Мусина-Пушкина управление духовными делами перешло главным образом в руки светской власти. Это было начало подчинения Церкви.

В действительности же Церковь никогда открыто не препятствовала царю в его реформах. Еще меньше вмешивалась в его частную жизнь. Даже когда он добровольно, без видимых причин, отказался от своей супруги, патриарх Адриан ограничился вялыми протестами. В это время Петр нежно любил Анну Монс. Постоянная фаворитка наслаждалась ежегодным пансионом в семьсот рублей и жила в шикарном доме в Немецкой слободе. По свидетельству очевидца, спальня в этом доме имела богатейший орнамент. В народе ее называли «царевна Кукуя» или «чушка». Вся в украшениях, она появлялась рядом с царем на дружеских застольях и даже на официальных церемониях. Датский дипломат попросил Петра быть крестным отцом его ребенка, а царь потребовал, чтобы Анна была крестной. Он подарил фаворитке целую область Дубино и мечтал даже одно время на ней жениться, что, впрочем, не мешало ему продолжать развлекаться со служанками, проститутками и даже подругой Анны, немкой Еленой Фадермрехт. Последняя в своих письмах обращалась к царю не иначе как «свет мой дорогой, мой обожаемый чернобровенький и черноглазенький». Казалось, триумф Анны будет длиться долго, пока одно неожиданное событие не остановило его.