Когда все приготовления были закончены, «Джеймс» в августе того же года поднял паруса. Однако плавание его оказалось бесплодным — потрепанный зимними штормами, он в декабре вынужден был вернуться в Плимут.

На заседании правления компании 20 января 1637 года очередной проект отправки экспедиции на Тортугу был отклонен «в виду сообщения о том, что жители оставили ее и переехали на Эспаньолу».

Что же заставило колонистов Тортуги покинуть остров? Скорее всего, причиной этого могло быть новое нападение испанцев осенью 1636 года. Согласно испанским данным, в сентябре указанного года отряд милиции под командованием Хуана де Варгаса выступил из Сантьяго-де-лос-Кабальерос и, прибыв на северное побережье Эспаньолы, в залив Крус, обнаружил там 12-пушечное невольничье судно. Его капитан, носивший довольно популярное среди пиратов прозвище Деревянная Нога, пришел сюда с острова Сент-Кристофер и был занят погрузкой на борт пресной воды. Испанцы захватили вражескую шлюпку, а затем подкрались на ней к судну и взяли его на абордаж. На этом трофее Варгас совершил налет на Тортугу, откуда вернулся на Эспаньолу, в залив Байяха. Там испанцы натолкнулись на полсотни беглых рабов, вожак которых предал их в обмен на обещанную ему свободу. Варгас доставил пойманных рабов в Санто-Доминго, где все они были проданы на невольничьем рынке.

Тем временем собранный КОП акционерный капитал пошел на снаряжение каперского судна «Мэри Хоуп», отправлявшегося в Карибское море для участия в набегах на испанцев. Согласно инструкциям, экипаж «Мэри Хоуп» имел право присваивать всё, что находилось на палубах захваченных испанских судов. Кроме того, ему шла третья часть доходов, вырученных от продажи награбленного. Бедные призы следовало отправлять на Провиденс, а богатые отводить прямо в Англию. Если на борту трофейного судна обнаруживались негры-рабы, их можно было продать плантаторам; но те рабы, которые умели нырять за жемчугом, объявлялись собственностью компании.

Помимо «Мэри Хоуп» в Карибском море промышляли и другие каперские суда компании. Губернатор Новой Англии Джон Уинтроп 28 февраля 1638 года записал в своем дневнике: «Г-н Пирс на сейлемском корабле «Дизайр» вернулся из Вест-Индии спустя семь месяцев и привез оттуда хлопок, табак и негров, а также соль с Тортуги… Он встретил там два военных корабля, отправленных лордами Провиденса с каперскими свидетельствами, которые захватили у испанцев различную добычу и много негров». Эти два боевых корабля назывались «Хэппи ритарн» и «Провиденс», и командовал ими уже известный читателю пират Томас Ньюмен.

Трудно подсчитать общий ущерб, нанесенный корсарами Тортуги испанскому судоходству в рассматриваемую эпоху. Согласно данным Сальватора Брау, с 1637 по 1641 год они захватили добычу на 400 тыс пиастров лишь на судах, которые торговали с Пуэрто-Рико. И это в период, который никогда не считался «золотым» в истории флибустьерства.

После того как англичане перебрались с Тортуги на побережье Эспаньолы, гавань острова пришла в запустение. Правда, сюда продолжали наведываться французские буканьеры, заключавшие сделки с контрабандистами и флибустьерами, но по-настоящему возродить колонию на Тортуге удалось лишь спустя два года.

В конце 1639 года с Сент-Кристофера, Невиса и других островов на Тортугу прибыло около 300 английских авантюристов, а с ними — 40 женщин и 20 негров-рабов. Мужчины избрали своим губернатором капитана Роджера Флоуда — бывшего шерифа с острова Провиденс Однако применявшиеся им суровые методы управления пришлись вольнолюбивым жителям Тортуги не по вкусу, и они, сместив Флоуда, отдали свои голоса за некоего капитана Джеймса (Шарлевуа называет этого человека Уиллисом). Последний стал председателем Совета, составленного из наиболее авторитетных колонистов.

Вспомнив, что Компания Провиденса долгое время была официальным патроном Тортуги, Джеймс в начале 1640 года обратился к ее директорам с просьбой прислать в Бастер оружие и амуницию, обещая взамен платить компании подушный налог.