Разбои стали усиливаться в Московском государстве после татарского нашествия, и в XIV столетии приняли довольно широкие размеры. Становится заметным, что вольные люди тяготеют к украинам Руси, имеют притоны в лесах около Оки и Воронежа и разгуливают по Волге, хотя мелькают и внутри областей. При самостоятельном развитии областной жизни, свободе переселения и перехода, в народе держался смелый дух предприимчивости, искания приключений и выгоды. Такая независимая жизнь породила сбойчатых людей в Новгороде, которые собирались толпами и отбивали земли у инородцев, а иногда и у других областей русских. Эта вольница вечевой жизни вспоила и вскормила особый тип разбойников, известных под именем ушкуйников, которые не хотели знать прав общественного союза областей и отправлялись целыми шайками для грабежа в разные стороны. Сперва ушкуйники имели целью поживиться насчет поганых немцев, разъезжавших по Балтийскому морю, или торговцев-нехристей по Волге; но потом, когда Московский князь начал стеснять вольных новгородцев, защищать торговые интересы Москвы и даже басурман, то охочие люди бросились на русские города, стали грабить московских купцов и сторонников великого князя. В XIV веке ушкуйники воевали Устюжну и Белозерскую волость, опустошали Пермь и проникали до реки Оби и до Ледовитого океана, не раз брали приступом Кострому, Нижний Новгород и Ярославль, доставалось от них Вятке и Арской земле; они грабили города булгарские, подступали к Сараю, прогуливаясь по Каме и Волге вплоть до Астрахани. Ушкуйники составляли большие шайки вроде военных отрядов, и выбирали иногда предводителей из лиц влиятельных и бояр. Они держались правила, что басурман следует убивать, а христиан только грабить, но иногда со своими собратьями поступали хуже, чем с иноверцами. При взятии русских городов, они забирали все ценное, а остальное истребляли, жгли церкви и мучили жителей, а какие поздоровее, тех уводили в плен и продавали Булгарам. Самый страшный набег ушкуйников на Кострому был в 1375 году.

Ушкуйников нельзя отмечать в собственном смысле клеймом разбойников. Их ремеслом было продолжение областной борьбы со всей ее грубой бесправной удалью; их набеги служат образцом военных действий против ненавистных областей. Однако московское правительство, которое стало распространять свое сильное влияние на другие области, усвоило другое воззрение на подобные шалости. Оно и нападение на татар стало считать за разбойничьи выходки, как видно из истории с Шевкалом и князем Александром Тверским, потому что само от татар заимствовало свою внешнюю силу. Точно также оно не могло равнодушно смотреть и на разгромы приволжских областей новгородскими ушкуйниками и на их грабежи восточных купцов, торговавших с Москвой, хотя сам Новгород рассуждал об этом явлении весьма снисходительно, смотрели сквозь пальцы на погромы от своей молодежи.

Новгородские ушкуйники служат как бы переходной дружиной народной от древних оборонителей земли русской и врагов иноземщины к составлению шаек воровских людей и казаков.

Казачество становится известным в Рязанской украине с 1444 года, но выходит наружу, когда московская сила налегла всей тяжестью на областную жизнь при Иоаннах III и IV.

Одни бежали на украины в притоны казацкие, стараясь добиться старой вольности, другие от преследования правосудия, третьи возмущены были деспотизмом московским и кромешниками Грозного.