По мнению некоторых историков, «казачество было ударной силой в движениях самозванцев». Правда, войсковые объединения Дона, Днепра, Терека и Яика открыто поддержали лишь Лжедмитрия I, а по отношению к Болотникову и Лжедмитрию II провозгласили нейтралитет. Однако многочисленные казачьи низы действовали самовольно и, обходя решение войскового круга о невмешательстве, навыдвигали из своей среды самозванцев («царевичей» Петра, Ивана-Августа, Лавра, Осиновика) и, прикрываясь ими как символами своего движения, включились в борьбу против московских правителей.

К тому же в условиях паралича государственной власти не только «Поле», но и центральные районы страны стали превращаться в зону формирования вольного казачества. («Во всех городех паки казаков из холопей и крестьян намножилось, и в кождом городе поделали своих атаманов» — так обозначена суть происходившего В. Н. Татищевым). Новоиспеченные казаки в большинстве своем, конечно же, сильно уступали по боевым качествам тем, кто выковывал ратное мастерство в боях с татарами и турками, но тем не менее тоже причиняли московским властям немало хлопот, быстро усваивая порядки и нравы вольного казачества.

Разинщина — очередной, причем принципиально важный рубеж в истории взаимоотношений Российского государства и вольного казачества. Примечательно, что толчком к восстанию послужило попрание царскими воеводами казачьего права свободно «отъезжать» со службы. Старший брат Степана Разина был казнен за попытку увести свой отряд с театра военных действий, и стремлением отомстить «боярам» за смерть брата объяснял позднее свое поведение сам Степан Разин. Глубинные причины восстания были, конечно, иными; здесь вряд ли уместно их анализировать. Отметим лишь, что одна из этих причин — сильное социальное расслоение на Дону, быстрый рост беднейшего, «голутвенного» казачества в результате притока беглецов «с Руси», где к тому времени резко усилился феодальный гнет. Казачья голытьба и составила основную часть «войска» Разина, отправившегося «за зипунами» на Каспий, а после триумфального возвращения и отдыха на Дону двинувшегося в 1670 году по Волге на «изменников» — бояр и «мирских кровопивцев».

Это восстание представляло вполне реальную угрозу российской государственности на юго-востоке страны, особенно если учесть настойчивые попытки Разина привлечь на свою сторону крымского хана, азовского пашу и ногайцев. Заслуживает внимания и другая особенность разинского движения: его очень быстрый переход из чисто казачьего в народное. К Разину примкнуло много всякой «черни», людей «кабальных и опальных», бурлаков, «гулящих», «работных», посадских людей, мелких (приборных) служилых, а после выхода к Симбирску — и крестьян. Но в официальных документах повстанцы назывались «казаками», и на захваченных разницами землях повсюду вводилось казачье самоуправление. Заметим, что оно и в «коренной» России приживалось легко, ибо было очень близко к привычному социальным низам «мирскому» (общинному) самоуправлению, сохранявшему в стране на протяжении XVII века еще сильные позиции. В то время на окраинах государства были нередки ситуации, когда «мир» смещал ненавистных воевод и «приказных», брал на себя управление городом и уездом, а жители, подобно казакам, сходились для решения своих дел на «круги».

На Дону после разгрома разинского восстания уже не наблюдалось прежнего расцвета вольностей и «народной демократии». Власть все больше сосредотачивалась в руках казацкой старшины, которая, в свою очередь, попадала под все усиливавшийся контроль Москвы. В 1671 году Войско Донское вынуждено было, наконец, официально принести присягу на верность «великому государю».