Покушение было поручено Каляеву и Куликовскому. Они, изучив маршруты, по которым ездил Сергей Александрович, устроили засады, причем Каляев ждал Великого князя на крыльце Городской думы. Было это вечером 2 февраля.

В 8 часов Каляев увидел, как из Никольских ворот Кремля выехала великокняжеская карета со множеством ярких белых фонарей, что отличало ее от других московских экипажей. Каляев бросился наперерез карете, но, подбежав, увидел, что внутри, кроме великого князя, сидят Елизавета Федоровна и двое детей. (Это были их воспитанники Мария и Дмитрий – дети Павла Александровича.) Каляев тут же отошел в сторону – он не мог убить женщину и детей, но великий князь получил лишь кратковременную отсрочку – не больше.

Во второй раз Каляев вышел на Сергея Александровича через день – 4 февраля. Это случилось в 3 часа дня прямо в Кремле, возле здания Сената. И на сей раз великий князь ехал в карете, где, кроме кучера, больше никого не было. Каляев бросил бомбу с расстояния в четыре шага и тут же на несколько мгновений ослеп и оглох от страшного взрыва – карету разнесло в щепки, в окнах Сената вылетели все стекла. Карета превратилась в кучу обломков, перемешанных с окровавленными лохмотьями и кусками тела. Кучер, Андрей Рудинкин, был смертельно ранен и через несколько дней умер в Яузской больнице. Подбежавшие прохожие вытащили только руку и часть ноги – все остальное, в том числе и голова, было разорвано на куски.

Елизавета Федоровна, находившаяся в это время в Кремлевском дворце, видела все это. Она выбежала из дворца и бросилась к останкам мужа. Замерев как вкопанная, Елизавета Федоровна вдруг заметила, что столпившиеся вокруг зеваки стоят, откровенно любопытствуя и даже не сняв шапок.

– Как вам не стыдно! Что вы здесь смотрите! Уходите отсюда! – закричала она, но никто не пошевелился.

А Каляева, оглушенного, с окровавленным лицом, в обгорелой поддевке, схватили, усадили на извозчика и увезли в арестный дом на Якиманке…

5 февраля все московские газеты поместили на первой полосе траурные объявления о панихидах в разных церквах столицы по Сергею Александровичу. Главная панихида была назначена на 2 часа дня в Чудовом монастыре.

Отпевание и похороны прошли 10 февраля в Алексеевской церкви Чудова монастыря, а 12 февраля, на девятый день после смерти, состоялась заключительная траурная служба – панихида по «убиенном Сергии Александровиче».

Останки Сергея Александровича похоронили здесь же, в Кремле, под храмом святого патриарха Алексия, в Чудовом монастыре. Усыпальница князя была превращена в подземную церковь, освященную во имя Сергия Радонежского. Строил ее академик Р. И. Клейн. «Ее украшал замечательной работы резной белокаменный иконостас, множество икон для которого написал художник К. Г. Степанов. Из такого же белого мрамора изваяли надгробие, стоявшее в центре подземного храма. Это был и небольшой музей древностей, в котором находились ценные вещи из коллекции, собиравшейся великим князем: иконы XVI и XVII веков, нательный крест XIV века в серебряном ковчеге, а также личные вещи его. В храме находились носилки, на которых переносились останки Сергея Александровича, и гренадерская шинель, укрывавшая их».

А на месте его гибели 4 сентября 1907 года заложили, а в 1908 г. воздвигли и 2 апреля освятили высокий бронзовый крест с эмалью, отлитый по проекту В. М. Васнецова. Над крестом под волнисто-изогнутой кровлей виднелась скорбно склоненная Богоматерь, в резном фонаре теплилась неугасимая лампада.

На кресте по просьбе Елизаветы Федоровны была выбита надпись:

«Отче, отпусти им, не ведают бо, что творят».