По прошествии полутора лет Григорий начал понемногу выезжать за город, но держался в стороне от общества, «пребывал мрачным и скучным». Родные уже отчаялись, что он когда-нибудь возвратится к прежней, полнокровной жизни. Проще говоря, молодой человек стеснялся показаться на люди в своем теперешнем обличье. Он боялся быть смешон и жалок. Небольшая сердечная победа предала бы ему уверенности. Так и случилось.

«Некоторая знатного происхождения молодая, прекрасная и всеми добродетелями украшенная девица (о имени коей не позволю себе объявить)… начала проезжаться мимо окошек дома, в котором он жил. Одновременно она как бы между прочим сказала в дружеской компании: „Весьма жаль, что человек столь редких достоинств пропадает для света, для Отечества и для тех, которые умеют его ценить и искренно к нему расположены“». Эту милую барышню, по свидетельству Самойлова, Потемкин «прежде отличал в сердце своем». Друзья передали ему ее слова, что понудило Григория сбрить наконец бороду и, «появляясь к окну, искать взглядом победительницу свою».

Любопытно, что как раз в 1763 году Ф. Г. Волков написал романс о молодом влюбленном монахе, поджидающем под окном милую:

Завязался невинный роман — с объяснением через друзей, с записками, с благопристойным приглашением Потемкина в дом отца знатной девицы. Этот человек, по словам Самойлова, «и прежде его любил и ласкал всегда как сына, и, может быть, имел искренно к нему такое расположение», то есть хотел увидеть в роли жениха дочери. Григорий колебался: первый выход на люди для него много значил. Он написал барышне, что «хочет явиться в свете не для света, а для нее одной, и не иначе согласится на сие, как получа на то от собственной руки ее приказание». Какая же девушка не дала бы такого приказа?

Наконец Потемкин не без колебаний нарушил затворничество и предстал перед возлюбленной в форменном сюртуке и с белой повязкой на глазу. Благопристойность не позволила Самойлову «объявить об имени» спасительницы нашего героя. А вот Карабанов называет даму — Елизавета Кирилловна Разумовская, дочь гетмана. «Предположил было идти в монахи, — пишет он о затворничестве Потемкина, — надевал нарочно сделанную архиерейскую одежду и учился осенять свечами. Екатерина расспрашивала о нем, посылала узнать о здоровье. Однажды, проезжая с Григорием Орловым, приказала остановиться против его жилища; Орлов был послан для свидания, а Потемкин, избегая оного, скрылся через огород к полковому священнику, с которым делил время. Императрица пожелала его увидеть, и он снова показался у двора. Началось сватание на фрейлине графине Елизавете Кирилловне Разумовской с намерением привлечь к тому Екатерину».

Видимо, желая уберечь Потемкина от дальнейших необдуманных поступков, вроде вздохов в коридоре или затворничества, императрица весьма благосклонно смотрела на сватовство к Разумовской. Но дело по неизвестным причинам разладилось. Возможно, сам Григорий Александрович не слишком хотел жениться, понимая, что сердце его, несмотря на приятный флирт с графиней, отдано другой женщине. А возможно, гетман посчитал свою дочь слишком молодой для брака. Ведь Елизавета Кирилловна родилась в 1749 году и была на десять лет младше предполагаемого жениха. В те времена девушки взрослели рано, и пятнадцатилетняя Разумовская, разъезжая под окнами затворника, вела себя скорее куртуазно, чем вызывающе.