Первыми приняли удар подвластные Киеву племена черных клобуков, состоявшие из остатков кочевых племен торков, печенегов и берендеев, а также переселенных Ярославом ляхов. Частью они кочевали на огромном степном пространстве между Днепром, Стугной и Росью, частью осели в городах по Роси — Каневе, Юрьеве, Корсуни, Дверене и Торческе. Только когда половецкая орда обложила Торческ, Святополк понял, что оскудевшая от войн и налогов земля не даст ему сильного войска.

Он воззвал к Владимиру, и тот привел к Киеву черниговскую рать, приказав брату Ростиславу прийти с воинами переяславскими. Собравшись в Михайловском монастыре, князья препирались о дальнейших планах, пока не сказала дружина: «Чего вы ссоритесь между собою? А поганые губят землю Русскую. После договоритесь, а теперь идите навстречу половцам, либо заключать мир, либо воевать!» Князья выступили в сомнениях. На берегу реки Стугны спор продолжился. Владимир склонялся к миру, полагая, что лучше откупиться от половцев, пока те сильны, и дождаться, когда ханы перессорятся. Князь вспоминал в старости, что ему 19 раз удавался этот прием. Но большинство, и прежде всего киевляне, выступило за войну.

20 мая 1093 года русские перешли вздувшуюся от талой воды реку и тремя отдельными полками заняли позиции у Треполя между древними валами. Половцы первой атакой опрокинули киевлян, затем ударили на черниговцев, наконец, пустился в бегство и центральный полк переяславцев. Все бояре Владимира пали в битве или оказались в плену. С остатками дружины князь бросился в Стугну и не смог помочь брату своему Ростиславу, который утонул у него на глазах. Мономах вспоминал, что это было его единственное поражение в битве за всю жизнь.

В слезах вернулся Владимир в Чернигов, Святополк же убежал в Киев. Узнав о приближении кочевников, киевляне дали Святополку большое войско, но поздно. Все оно полегло под городом, сам князь едва вырвался из побоища. Более девяти недель оборонялся Торческ, пока не сдались защитники города, оставшиеся без помощи, умирающие от голода и жажды. Стон и плач стояли по всей Южной Руси, огромными толпами гнали половцы людей в рабство. Раб с Руси и в это время, и в последующие века считался в южных землях одним из лучших товаров.

Не зная, как остановить врага, Святополк взял в жены дочь половецкого хана Тугоркана, известного в былинах как Тугарин Змей. Когда былинный богатырь Алеша Попович, на пути из родного Ростова, бьет в поле злого красавца Тугарина Змеевича, а приехав в Киев, видит того подле великой княгини, положившего голову ей на белую грудь, — это не то, о чем вы подумали. Змеевич ее родной брат! Хотя и былины в чем-то правы. На честь жен богатырских такой смазливый змееныш вполне мог покуситься. Да ведь и сам Алеша к супруге Добрыни Настасье Микулишне в былинах подкатывается…

Когда Киев обезопасил таким образом себя, половцы во главе с Олегом Святославичем, который уже в третий раз вел врагов на Русь, бросились на Чернигов. Горожане не любили Владимира, некогда сжегшего полгорода, и князю с малой дружиной пришлось отбиваться в замке. На девятый день боев, видя кругом горящие села и монастыри, Владимир сказал: «Не хвалиться поганым!» Чтобы половцы не ворвались в город, он отдал Олегу Чернигов. Не более ста человек, считая с женами и детьми, уехало с Владимиром в Переяславль сквозь толпы врагов, видя кругом ужасные зверства кочевников и союзных им русских дружинников.

Орда, приведенная князьями, затопила Русскую землю. «Сидел я в Переяславле три лета и три зимы с дружиною своею, — писал Владимир, — и много бед натерпелись мы от войны и голода».