Параллель между Глуповым и Римом, перешедшая потом в «Историю одного города», возможно, была навеяна полемикой «Современника» с «Колоколом» 1861–1862 гг. об исторических судьбах России и Европы (см. статью Чернышевского «О причинах падения Рима» и ответ Герцена «Repetitio est mater studiorum»). Автор «Глуповского распутства» воспользовался историей падения Рима в целях сатирического обличения самодержавно-помещичьего строя и доказательства неизбежного его краха под действием двух причин: натиска Иванушек и «ветхости» собственных устоев.

По сравнению с очерком «Глупов и глуповцы», Салтыков углубил и художественно конкретизировал характеристику отношений между правительством («генералом Зубатовым») и дворянством («Сидорычами и Трифонычами»). Одним из поводов, обративших писателя к этим вопросам, были попытки консервативной и либеральной журналистики противопоставить дворянство как «земскую», «народную» силу чиновничеству, централизованной «бюрократии». В начале 1862 г. о «независимой» позиции дворянства неоднократно писал «Русский вестник» и, маскируя помещичье содержание реформы, обличал «излишества централизации административной». Выступление такого рода Салтыков иронически обыграл в дебатах Сидорычей, взявших в обычай «подсмеиваться над Зубатовым и отрекаться от родства с ним». С другой стороны, Салтыков показал несостоятельность попыток самодержавия отмежеваться от реакционного дворянства. Салтыков писал о Зубатове-реформаторе: «Как ни рядись, как ни кумись с Иванушками, все-таки от него будет нести сидоровщиной да трифоновщиной — и ничем больше». В этом смысле «Глуповское распутство» является сатирическим комментарием к первому пореформенному году, перекликаясь во многом с критикой правительственных «мероприятий» в «Письмах без адреса» Чернышевского.

Образно-бытовые сценки, передающие историю Глупова, пронизаны страхом Зубатова и Сидорычей, инстинктивно или сознательно ощущающих, что «обойти Иванушек невозможно», и заигрывающих с ними. По внутренней логике развития сюжета Иванушки становятся главным предметом повествования.

Крестьянство, в толковании автора «Глуповского распутства», уже настолько начало сознавать себя, что не пойдет на компромисс ни с помещиками, ни с правительством. Как бы ни заискивали перед ними Сидорычи и Зубатов, — Иванушки слишком хорошо помнят свое прошлое, чтобы поверить в благожелательность своих угнетателей. Это горькое прошлое Иванушек, обреченных столетиями на голод, побои, рекрутчину, освобождает их от всяких обязательств по отношению к судьбам дворянски-бюрократического Глупова. Факт «непричастности» Иванушек к собственно дворянской «глуповской истории» и «миросозерцанию» был в 1862 г. одним из источников оптимизма Салтыкова. В этом смысле сатирик сближался с Чернышевским и Герценом. Последний писал, что «полтораста лет бесчеловечнейших истязаний, унижений» избавили русский народ от «уважения» к своим «историческим воспоминаниям», и видел в этом обстоятельстве — «задаток самобытного будущего развития».

По сравнению со статьями о Кольцове (1856) и «Сказании» инока Парфения (1857) и даже очерком «Скрежет зубовный» (1860), где творчество народа рисовалось еще в тонах предположительных и гадательных, в «Глуповском распутстве» изображено начавшееся пробуждение исторического сознания народа.