Возможно, догадываясь, что ему не хватает нью-йоркского лоска, Чивер летом 1934 года обосновался на Манхэттене, сняв комнату на четвертом этаже в доме без лифта по адресу Хадсон-стрит 633 по роскошной цене три доллара в неделю. Соседями его были портовые грузчики и темные личности, называвшие себя моряками, а комната так ярко воплощала нищету того времени, что друг Чивера Уокер Эванс сфотографировал ее для своей серии о Великой депрессии. Эта фотография иногда мелькала в репортажах того времени: угнетающе тесная клетушка с низким потолком и узкой койкой (жутко вонявшей инсектицидами), грубо оштукатуренные стены, куцые занавески.

Первая зима была невыносимо холодной. Чивер питался молоком, черствым хлебом и изюмом, проводил дни с бродягами и нищими в парке Вашингтон-сквер, кутаясь от холода и не способный говорить ни о чем, кроме пищи. Он перебивался случайными писательскими заработками, время от времени публиковал рассказы, делал мелкую литературную работу для студии Metro-Goldwyn-Mayer, но ни одно из этих начинаний не приносило устойчивого дохода. Спасение пришло еще раз в лице Малькольма Каули. За ужином он предположил, что едва ли есть надежда пробиться с романом и что его юному другу нужно писать больше коротких рассказов. Он добавил, что если в ближайшие четыре дня будут закончены четыре рассказа, то он попытается их пристроить. Это сработало. Через несколько недель Чивер получил свой первый чек от New Yorker за рассказ «Буффало», что положило начало долгому сотрудничеству.

Несмотря на крепнущую писательскую репутацию, жизнь Чивера в Нью-Йорке еще долгое время будет полна неопределенности. Как-то дождливым ноябрьским вечером 1939 года, направляясь к своему литературному агенту, он столкнулся в лифте с хорошенькой благовоспитанной темноволосой девушкой. «Это более или менее то, чего я хочу», — подумал он и незадолго до начала Второй мировой войны женился на Мэри Винтерниц. В течение следующих десяти лет они переселились из Гринич-Виллиджа сначала в Челси, а затем и в буржуазное великолепие Саттон-Плейс, сняв квартиру на девятом этаже с шикарной гостиной и видами на Ист-Ривер.

Здесь, в Саттон-Плейс, Чивер напишет свои лучшие рассказы, в их числе «Исполинское радио», «День, когда свинья упала в колодец», «Обычный день», «Прощай, брат». Магия их двояка. Это и волшебство света и погоды, пригородных вечеринок и прибрежных островов Массачусетса. «Сгущаются сумерки, воздух теплый, вот уже темно, как в угольной яме». «Море в то утро было плотное, желто-зеленое». «На западе обосновалась добрая сотня облаков разного достоинства: были золотые облака и облака серебряные, были из костной муки, из гнилого дерева и пыли, скопившейся под кроватью». Но это и будоражащий глубинный трепет, подрывающий лучистую поверхность. Его лучшие вещи почти всегда полны двойственности, движения от иронии к волшебству, и тут всерьез соперничать с ним мог, пожалуй, лишь Фицджеральд. Прислушайтесь, например, вот к этому:

В эту осеннюю пору день угас мгновенно. Только что было солнечно — и вот уже темно. Мэйкбит и вся горная цепь наклонились под углом к закатному небу, в первые мгновения казалось невероятным — неужели за этими горами лежит что-то еще, неужели это не край земли. Стена чистого, отливающего медью света словно возникла из бесконечности. Потом загорелись звезды, горы снова стали на свое место, призрак бездны исчез. Миссис Надд огляделась по сторонам, и ей показалось — и час этот, и всё окрест исполнены значения. Это не подделка, подумала она, и не в обычае дело — это единственный на свете уголок земли, единственный, неповторимый воздух, им мои дети отдали всё, что было в них лучшего. Но сознание, что никто из ее детей не преуспел в жизни, заставило ее вновь сгорбиться в кресле.