Видимо, слухи о том, что брат щедро одаривает пажа, ускорили приезд в Урбино недавно овдовевшей «префектессы» Джованны Фельтрия с подросшим сыном Франческо Мария делла Ровере, законным и единственным наследником Урбинского герцогства. Она давно питала слабость к Рафаэлю, будучи его крёстной матерью. Их встреча после долгой разлуки была тёплой и радостной. Джованна выразила ему благодарность за добрую о ней память и полученного в дар «Архангела Михаила».

Неожиданный приезд Джованны Фельтрия совпал с резким ухудшением здоровья герцога Гвидобальдо, и во дворец зачастили лекари. Всё это в свою очередь ускорило помолвку юнца Франческо Мария с двенадцатилетней Элеонорой Гонзага, дочерью маркизы Изабеллы д’Эсте. В те дни Рафаэлю были заказаны портреты жениха и невесты, и он смог поближе познакомиться с самодовольным подростком Франческо Мария, избалованным родителями и старшими сёстрами. Несмотря на возраст, он успел познать трудности и натерпеться страха, когда вместе с дядей герцогом Гвидобальдо спасался в горах от ищеек изверга Борджиа. А ныне он вдруг вознёсся, обретя известность как племянник нового папы Юлия II, чем постоянно кичился.

Рафаэлю в качестве придворного художника довелось сопровождать кортеж, направившийся в Мантую на помолвку где он успел застать в живых великого Мантенью, но вряд ли с ним встретился, поскольку престарелый мастер был нездоров и никого не принимал. Но рисуя хрупкую девочку Элеонору Гонзага в studiolo — рабочем кабинете маркизы, Рафаэль смог увидеть и оценить великолепные фресковые росписи Мантеньи, прославившие Мантую и её правителей.

По возвращении из Мантуи перед ним встала дилемма — с кого начать, поскольку к нему обратился герцог, пожелавший увидеть запечатлённым придворным художником своего обожаемого друга. Оба юнца не вызывали у Рафаэля симпатии: один — излишне развязный и надменный, другой — вялый и, как видно, себе на уме несмотря на облик скромника и тихони. Отказать двум высокопоставленным заказчикам он не посмел, и положение придворного живописца, вынужденного исполнять любую прихоть хозяев, крайне его удручало. Своими сомнениями он поделился с другом Кастильоне, который вмиг их развеял.

— И мне оба парня тоже несимпатичны, — признался он. — Так что прикажете делать? Пока правит дышащий на ладан Гвидобальдо, с его желаниями придётся считаться. Да и сопляк законный наследник ещё вам сгодится.

Рафаэль хотел было возразить, но Кастильоне остановил его:

— Вижу, как вы неравнодушны к его матушке «префектессе». Так знайте, что она дружна с гонфалоньером Флоренции, о которой вы мечтаете. Так что принимайте жизнь, какой она есть!

Скрепя сердце Рафаэль принялся за написание двух портретов, выбрав для позирования разные залы. Ему было известно, что оба юнца терпеть не могут друг друга. Бывая во дворце, он часто видел, как Франческо Мария при встрече с любимцем герцога всем своим видом выражал ему презрение, не удосуживаясь даже ответить на его поклон.

По поводу двух портретов, написанных почти одновременно, возникает ряд спорных вопросов, особенно в связи с «Портретом молодого человека с яблоком» (Флоренция, Уффици). Общепризнано, что на нём изображён юный Франческо Мария делла Ровере, с чем не просто согласиться, если сравнить саму работу с известным портретом герцога Франческо Мария делла Ровере в зрелые годы в том же флорентийском музее, написанным Тицианом.