Известно, что один из друзей Тициана уже упоминавшийся литератор Аретино познакомил художника с выгодным заказчиком — урбинским герцогом, за что получил, как положено, причитающиеся комиссионные. Поначалу Тициан написал блистательный портрет жены герцога Элеоноры Гонзага, которая когда-то девочкой позировала Рафаэлю. Затем был написан портрет её мужа. Увидев изображение герцога в латах и с жезлом военачальника в руке, Аретино не смог удержаться и разразился восторженным сонетом. Приведём его начальные строки:

В те годы герцог Франческо Мария делла Ровере находился на службе некоронованной владычицы Адриатики и был занят собиранием сил под знамёна Венеции, чтобы нанести сокрушительный удар наседающим туркам, но не успел. Как и его прославленный дед Федерико да Монтефельтро, он принимал участие в самых рискованных акциях. После того как Тициан закончил его портрет в 1538 году, герцог неожиданно скончался. Поговаривали, что он был отравлен.

Что касается женоподобного юнца на портрете Рафаэля, то в нём весьма затруднительно угадать черты будущего полководца, хотя такая метаморфоза может иметь место. Вполне правомерно было бы предположить, что на рафаэлевском портрете изображён юный друг герцога Гвидобальдо, а яблоко в его руке служит как бы косвенным подтверждением того, что молодой парень являлся причиной раздора между супругами, равно как между старшей сестрой и её слабовольным младшим братом.

Как покажут дальнейшие события, Рафаэлю всё же удалось, говоря словами Аретино, «невидимому зримость придать», разглядев в юном Франческо Мария делла Ровере черты скрытого коварства и жестокости, которые с годами в нём проявились, что позволило ему сделать блестящую военную карьеру. Хотя можно предположить и другое — что изображением юного Франческо Мария является написанный Рафаэлем примерно тогда же портрет одного надменного смазливого молодого человека (Будапешт, Музей изящных искусств), а в нём куда больше признаков будущего воина, нежели в юнце с яблоком в руке. Но пока это всего лишь трудно доказуемое предположение, нуждающееся в специальном радиографическом анализе.

Рафаэль тяготился ролью придворного живописца, и все его творческие планы были связаны с Флоренцией, откуда то и дело приходили вести, будоражившие воображение. Ведь там происходили события поистине исторического значения, когда по распоряжению правительства специальная комиссия, в которую входили Леонардо да Винчи, Сандро Боттичелли и другие светила мира искусства, решала вопрос о месте установления в городе статуи Давида работы Микеланджело, чему придавалось значение государственной важности. А он, Рафаэль, вынужден был ублажать капризы правителей города, где жизнь протекала среди дворцовых сплетен, в скуке и лени.

В этом спящем болоте его неунывающий друг Кастильоне чувствовал себя как рыба в воде, постоянно что-то выдумывая, организуя литературные вечера, лотереи и прочие увеселения, пользующиеся успехом при дворе. Единственное, что его угнетало, — это безденежье. Рафаэль сочувствовал другу, который оказался в затруднительном положении, но в таких делах был ему не советчик. Да Кастильоне на него и не рассчитывал, давно осознав, что его молодой друг не от мира сего и живёт только интересами искусства.

В отличие от Кастильоне, искавшего своё счастье при дворе, Рафаэль давно понял, что времена Урбино прошли, а прошлым жить нельзя — всюду веют новые ветры. Подавив стеснение, он обратился за содействием к своей покровительнице Джованне Фельтрия. Несмотря на возникшие трения с грозным деверем папой Юлием II, у неё сохранились прочные связи с правительством Флорентийской республики. Вскоре в руках Рафаэля оказалось рекомендательное письмо от 1 октября 1504 года на имя пожизненного гонфалоньера Флоренции Пьеро Содерини:

«Податель сего письма художник Рафаэль из Урбино, проявивший большие способности в деле, решил провести некоторое время во Флоренции для учёбы.