Каледин спокойно перенес отречение императора и Февральскую революцию. Но остро переживал развал вооруженных сил. 29 апреля 1917 года он передал свою 8-ю армию генералу Лавру Георгиевичу Корнилову и уехал в родные края. В Новочеркасске Митрофан Богаевский уговорил его выдвинуть свою кандидатуру в войсковые атаманы.

Политические взгляды Каледина были неопределенными. Он понимал, что жизнь надо переустроить как-то по-новому, но не знал как. Казакам заявлял:

— Не буду говорить о своей преданности новым началам жизни. Думаю, если бы у вас было хотя малейшее сомнение в этом, то не только мое избрание, но даже моя кандидатура на пост атамана были бы невозможны.

Каледин не поддержал выступление генерала Корнилова, стремившегося к военной диктатуре в стране. Вероятно, в душе он сочувствовал идеям Корнилова, но из осторожности выжидал, не зная, чья возьмет.

25 октября 1917 года, получив сведения о свержении Керенского, Каледин и Богаевский приняли решение: в чрезвычайной ситуации, когда потеряна связь с центральной государственной властью, войсковое правительство «до восстановления власти Временного правительства и порядка в России с 25 сего октября приняло на себя всю полноту исполнительной государственной власти в Донской области».

Но атаман Каледин не спешил ссориться с новой властью в Петрограде.

28 октября начальник штаба Ставки верховного главнокомандующего генерал-лейтенант Николай Николаевич Духонин телеграфировал Каледину:

«Не найдете ли возможным направить в Москву для содействия правительственным войскам в подавлении большевистского восстания отряд казаков с Дона, который по усмирении восстания в Москве мог бы пройти на Петроград для поддержания войск генерала Краснова?»

Каледин ответил Духонину отказом:

«Посылка противоречит постановлению Круга и требует наличия чрезвычайной необходимости для оправдания в глазах казаков».

И Ленин говорил, что с Калединым можно заключить соглашение — за ним сила. Но столкновение было неминуемым, поскольку большевики не доверяли казакам.

В Ростове большевики попытались взять власть и с помощью Красной гвардии овладели городом. Каледин отправил в Ростов казачьи части, которые выбили красногвардейцев и штурмом взяли город.

На Каледина оказали огромное влияние бежавшие к нему генералы Антон Иванович Деникин, Александр Сергеевич Лукомский, Иван Павлович Романовский, Сергей Леонидович Марков, Иван Георгиевич Эрдели, которые решили возглавить вооруженную борьбу против советской власти. Они подталкивали его к активным действиям против большевиков.

Каледин поддержал создание Добровольческой армии и оказал ей материальную поддержку, позволил начать ее формирование на Дону. Но позиции самого Каледина оказались слабыми.

С фронта вернулись на Дон казачьи полки, они были благодарны правительству Ленина и Троцкого, которое покончило с войной. Фронтовики были недовольным тем, что Каледин пустил на Дон генералов, позволил создавать Добровольческую армию и втягивает Дон в Гражданскую войну.

Фронтовики восстали против Каледина и его политики. Среди них оказались и сторонники большевиков, которые поддержали советскую власть. Кроме того, против Каледина выступило все неказачье население, которое рассчитывало, что после революции казаки поделятся с ними землей. Поскольку этого не произошло, казаки стали для иногородних врагами.

Добровольческая армия, видя, что восстали казаки, ушла в Ростов и приняла решение уходить на Кубань. Воспользовавшись этим, советские войска окружили Новочеркасск, хотя Антонов-Овсеенко жаловался на то, что старая армия разваливается на глазах. Он сообщал в Совнарком, что вооружает рабочие отряды, но подчиненные ему войска ведут чисто партизанскую войну: пьянствуют, занимаются грабежами и при первом удобном случае дезертируют.