Как бы то ни было, в 1874 году Паоло изготовил свою первую скульптуру — голову поющего старика из воска. Эту работу похвалил скульптор Джузеппе Гранди. Затем Паоло выполнил еще одну работу, привлекшую внимание Гранди, — высек из мрамора скульптурную группу «Отдыхающие олени».

В 1877–1878 годах Паоло кое-как окончил начальную школу в Милане. Вернувшись в Интру, он по настоянию отца поступил в техническую школу, и даже брал частные уроки физики и математики, но учился точным наукам молодой человек явно неохотно. При этом он не бросил своего любимого занятия и в 1882 году вылепил гипсовую скульптуру «Корова с теленком».

Тем временем отец стал подумывать о военной карьере сына. К счастью, мать настояла на том, что это никому не нужно, и в 1884 году Паоло поступил в миланскую художественную студию Эрнесто Баццаро. Несмотря на этот факт из его биографии, законченного художественного образования Паоло так и не получил, и его успехам способствовали лишь его редкая природная одаренность и сила воли.

В 1885 году Паоло Трубецкой приобрел собственную студию в Милане. А еще через год впервые участвовал в выставке в том же городе, где показал скульптуру «Лошадь». Эта его работа была замечена коллегами и критиками.

К несчастью, примерно в это же время семья Трубецких разорилась и вынуждена была продать свою виллу «Ада ди Гиффа». Теперь Паоло должен был как-то жить самостоятельно, и, начиная с 1886 года, он впал в так называемый «период нищеты». Художник переезжал с места на место, даже работал на фермах, чтобы заработать хоть какие-то деньги на жизнь и занятия искусством. Удивительно, но именно это время стало периодом его художественного становления: примерно до 1891 года главное место в его творчестве занял анимализм (Паоло обожал домашних животных). Позднее для заработка, пользуясь уже своей известностью, он начал работать и над заказными скульптурными портретами.

В 1890–1891 годах Паоло Трубецкой принял участие в конкурсах проектов памятников Гарибальди для Неаполя и Милана и Данте для Тренто. За свой проект памятника Гарибальди он получил первую премию, и о его достоинствах скульптора написал большую статью известный итальянский писатель Габриэле д'Аннунцио. За проект памятника Данте для города Тренто Паоло получил неплохую денежную премию. Этот его проект обладал многими достоинствами, но из-за чрезмерной аллегоричности был отклонен властями города, но в дальнейшем эта работа неоднократно экспонировалась на международных выставках, в том числе и в России.

* * *

В 1897 году Паоло Трубецкой приехал в Россию, на родину своего отца. Поселился он у родственников и, захваченный новыми впечатлениями, начал напряженно работать. Вскоре, по приглашению князя Львова, директора Московского училища живописи, ваяния и зодчества, он стал преподавать в этом училище скульптуру, и эта его деятельность оказала большое влияние на формирование целого ряда русских мастеров.

Бронзовая жанровая композиция «Московский извозчик» (1898 год) стала первым произведением Паоло Трубецкого, исполненным в России. Эта композиция, казалось бы, традиционна по сюжету. Подобные бытовые сцены не раз встречались в работах русских скульпторов Е. А. Лансере и Л. В. Позена. Но для сформировавшегося в Италии Трубецкого это стало воплощением его первых российских впечатлений — немного наивных, но подкупающе искренних.

Очень скоро появившиеся на выставках работы Паоло Трубецкого стали вызывать довольно резкую критику со стороны консервативных кругов Петербургской академии, усмотревших в его новаторском методе нарушение «классических» канонов.