Письмо Плеттенберга еще не успело отправиться в путь, как 24 ноября у стен замка Гельмед отряды Ивана III, в которых наряду с русскими было немало наемных татар, нанесли страшное поражение войскам магистра. За три недели перед этим русские разгромили литовское войско под Мстиславлем. Все это заставило Плеттенберга прекратить на время военные действия и просить и помощи у своих союзников.

Естественно, что наибольшее понимание Плеттенберг встретил у великого магистра, который не только обещал помочь войсками, но и попытался найти поддержку в Ватикане. Однако папа не мог помочь войсками или оружием, и летом 1502 г. великий магистр пришел к выводу, что дальнейшая борьба с русскими бесперспективна и Ливонии следовало бы заключить мир. Миссию посредника в переговорах между воюющими сторонами взял на себя папа Александр VI.

1 января 1503 г. перед Иваном III предстал посол Владислава Ягеллона Сигизмунд Сантай. Он передал великому Московскому князю грамоту от своего короля, грамоту от папы и две грамоты от кардинала Регнуса, уполномоченного Ватиканом вести переговоры с Иваном III. Регнус в Москву не поехал, а передал свои полномочия Сигизмунду Сантаю.

Содержание всех этих послании было примерно одинаково: Ивану III предлагалось заключить мир со своими противниками для того, чтобы направить все силы на борьбу с турками-османами. Великого Московского князя просили войти в антитурецкую лигу, в которой, кроме России, должны были состоять Польша, Литва, Венгрия, Чехия, Пруссия и Ливония. Таким образом, все государства, находившиеся под властью Ягеллонов и Тевтонский орден волею Ватикана превращались из врагов России в ее временных союзников.

4 марта 1503 г. в Москву приехали польские, литовские и ливонские послы. Делегации соответственно возглавляли Петр Минковский, Станислав Глебов и Иоганн Хильдорп. В качестве посредника выступал Сигизмунд Сантай. В течение трех недель Иван III вел переговоры с поляками, литовцами и Сантаем, не допуская участия в них ливонских послав. Лишь 29 марта, после того, как с литовцами договор был уже подписан, Иоганн Хильдорп встретился с казначеем великого московского князя Дмитрием Владимировичем. На следующий день Хильдорпа известили, что Иван III согласен «со всею Ливонскую землею перемирье взяти на шесть лет, по старине, как было наперед того». Что же касается Великого княжества Литовского, то оно вынуждено было заключить мир не «по старине», а понеся серьезные территориальные потери. Под московский скипетр перешли земли, занимавшие весь бассейн Угры и верховья Десны. Владения князей Шемячичей, Мосальских, Вольских, Трубецких и Стародубских были признаны находящимися под властью Ивана III. Договор был подписан 28 марта 1503 г. сроком на шесть лет. По договору западная граница Русского государства передвинулась на запад и проходила теперь в 30–40 км от Смоленска. Плеттенберг считал, что перемирие, заключенное послами Александра Казимировича в Москве «жалостно и постыдно для короля».

Александр Казимирович долго не утверждал договорных грамот, Раздавая своим панам земли из королевских владений взамен потерянных в войне с русскими, Александр Казимирович писал, что дает их временной, пока не будут возвращены отторгнутые земли. Следовательно, даже подписав мирный договор, великий князь Литовский считал его вынужденным и не собирался придерживаться зафиксированных им условий. Иван III, в свою очередь, тоже не считал договор удовлетворительным.