Ответное русское посольство во главе с Федором Степановичем Еропкиным ограничилось преимущественно формальными моментами: послы объявили о восшествии Василия III на престол, попросили Александра пропустить через Литву и Польшу послов в Данию и Рим.

Действия, предпринятые Александром в Крыму и Ливонии. и обмен посольствами показали, что стороны сохраняют по отнесению друг к другу прежнюю враждебность и непримиримость.

Никаких существенных изменений в характере русско-литовских отношений не произошло и после того, как в августе 1506 г. в Вильно скончался Александр Казимирович. 20 октября 1506 г. великим Литовским князем был избран брав Александра Сигизмунд. 24 января 1507 г. он же был возведен на польский престол. Важно отметить, что Сигизмунд специальным актом обязался не только энергично защищать целостность и неприкосновенность литовской территории, но и сделать все, для того чтобы вернуть земли, отторгнутые у великого литовского княжества Иваном III.

В это время наиболее острой внутренней проблемой в жизни Литвы стал конфликт между новым великим князем и одним из могущественных феодалов страны, князем Михаилом Львовичем Глинским. Глинский — фигура необычайно колоритная. Свою юность и молодость он провел за границей. Находясь в Италии, Глинский принял католицизм, хотя при рождении был крещен по православному обряду. Несколько лет он посвятил военной службе, и, находясь в армии Саксонского герцога Альбрехта, проявил себя как способный военачальник. Глинский познакомился с императором Максимилианом и с Саксонским герцогом Фридрихом, будущим великим магистром Тевтонского ордена.(Впоследствии эти обстоятельства сыграют определенную роль во внешней политике России в Прибалтике).

Возвратясь на родину, Глинский сразу же занял высокое положение при литовском дворе, благодаря своей знатности, богатству и способностям. Это очень не понравилось литовским магнатам, отодвинутым Глинским на второй план. Один из них — Забжезинский-, желая сокрушить Глинского, открыто обвинил его в смерти Александра Казимировича и в намерении узурпировать власть в Литве. Глинский потребовал суда, но Сигизмунд не удовлетворил его требование. Тогда мятежный князь начал подготовку к восстанию, с целью отторгнуть от великого Литовского княжества его юго-восточную часть.

Кончина Александра Казимировича побудила Василия III к попытке вмешаться в дела Литвы. Он направил специальное посольство во главе с Иваном Наумовым, который должен был передать всем панам Рады Великого княжества Литовского, что если в Литве изберут на престол Василия III, то он обещает сохранить в неприкосновенности религию своих новых подданных и даст им множество дополнительных привилегий. Демарш Василия очень обеспокоил литовских магнатов, и они поспешили направить в Польшу своих послав для того, чтобы содействовать избранию Сигизмунда польским королем. В инструкции, данной послам, говорилось, что в Литве поспешили избрать Сигизмунда великим князем, прежде всего, из-за русской опасности.

Таким образом, после смерти Александра Казимировича перед великим княжеством Литовским возникли две проблемы: русская опасность извне и угроза феодального мятежа внутри. Василии III и Михаил Глинский, объединив свои усилия, попытались освободить и возвратить под свою. власть западно-русские земли, находившиеся под скипетром великих Литовских князей.

Великий князь Литовский и король польский Сигизмунд предпринял ряд энергичных мер, чтобы предстоящая война с русскими была бы для него победоносной. Желая расположить к себе православное население Литвы, Сигизмунд 5 января 1507 г. пожаловал вдовствующей королеве Елене Ивановне сестре Василия III, дочери Ивана III — Бельск, Брянск и Сраж со всеми угодьями и доходами. 20 января паны Литовской Рады потребовали от православного Киевского митрополита Иосифа и «державца» Минска князя Богдана Ивановича Жеславского, чтобы они привели к присяге на верность Сигизмунду всех православных.