На протяжении нескольких веков Тевтонский орден в Ливонии сражался главным образом против русских, в то время как братья-рыцари, находившиеся в Пруссии, считали своим наиболее опасным врагом поляков.

В момент слияния двух рыцарских орденов в один — Тевтонский — Русь подверглась страшному удару монголо-татарских орд. В бурном море жестокого погрома, захлестнувшего Русь, только два острова — Новгород и Псков остались относительно свободными территориями. Используя разруху и слабость Руси, попавшей под татарское иго, немецкие рыцари направили все свои усилия на подчинение этих городов. Непосредственно граничивший с псковскими владениями Тевтонский орден видел в русских своих главных врагов. Только победоносная для русских битва на Чудском озере в 1242 г. остановила крестоносцев. Ледовое побоище заставило членов орденского капитула изменить генеральное направление своей экспансии. Главные усилия крестоносцы направили на покорение коренных народов Прибалтики. В землях пруссов, эстов и ливов возникали все новые и новые орденские замки.

Медленно, но неуклонно продвигались крестоносные отряды во все стороны от своих замков. К концу XIII в. пруссы были полностью истреблены. Фиговый листок христианского миссионерства был сброшен — на очереди оказалось Польское Поморье. И в 1343 г. католическая Польша потеряла эту свою исконную территорию. Следующий удар тевтоны нанесли по Литве. На протяжении 70 лет, до десятилетнего перемирия 1379 г… Тевтонские орден вел беспрерывную воину с Литвой. Однако с каждым годом орден сталкивался со все большими трудностями: росло могущество молодой державы Гедимина и Ольгерда. Уния Литвы и Польши, заключенная в 1385 г., поставила Тевтонский орден в еще более трудное положение и заставила пересмотреть и частично изменить методы и цели внешней политики.

Начиная с 80-х годов XIV столетия и вплоть до битвы при Грюнвальде, главной задачей Тевтонского ордена стала вооруженная борьба с Великим княжеством Литовским и поддержка сепаратистских течений внутри Литвы, а также и, впрочем, эпизодическое участие в антирусских походах, предпринимаемых литовскими феодалами.

Впрочем, множество походов Ордена на Литву объективно способствовало сохранению независимости западно-русских княжеств, которые в противном случае стали бы легкой добычей польско-литовских феодалов. Может быть, отсутствие орденского противовеса в начале XVII века позволило полякам и литовцам совершить небывало глубокую агрессию, в ходе которой ими была захвачена даже Москва, а короли Речи Посполитой стали серьезными претендентами на российский трон.

Но это происходило в XVII веке, а до начала XV столетия обстановка была совершенно иной. И лишь сокрушительный разгром Тевтонского ордена на Грюнвальдском поле в 1410 г. положил начало новому периоду в истории отношении Тевтонского ордена с балто-славянским миром. Рыцарям оставалось лишь терпеливо ждать удобного случая, чтобы нанести удар своим победителям и снова стать полновластными хозяевами Прибалтики и польского Поморья. И они преуспели в свеем ожидании. Это случилось потому, что победа, одержанная польско-литовско-русскими отрядами под Грюнвальдом, еще не означала полного поражения рыцарей. Великий магистр Тевтонского ордена Генрих Фон Плауэн удачно избежал не только ликвидации ордена, но и значительных территориальных уступок.