Уже в 1425 г. литовский князь Витовт, планируя поход против Пскова, обратился за помощью к гроссмейстеру Тевтонского ордена Паулю фон Руссдорфу, а также к магистру в Ливонии и прелатам Риги и Дерпта. Участвовал Тевтонский орден и в войне 1444–1448 гг. против Новгорода. Именно тогда великий магистр Тевтонского ордена предпринял шаги по созданию широкой антирусской коалиции, в которую удалось вовлечь Данию, Швецию и папский престол. Псковская летопись сообщает, что война велась «противу князя ризского местера, и против короля Пружского, и противу короля Свейского Карла».

В этой войне Новгород в последний раз выступал как самостоятельная политическая сила. После ее скончания и подписания Яжелбицкого мира за спиной Новгорода встала мощь Москвы, а в 1460 г. под высокую руку великого князя Василия II отошел и Псков. Таким образом, натиск немецких феодалов, обосновавшихся в Прибалтике, наталкивался отныне на общерусские силы во главе с Москвой.

«60–70-е годы, — отмечал профессор К. В. Базилевич, — были подготовительным периодом для того широкого развития, которое приняла внешняя политика Ивана III в конце XV века. Главной целью ее является воссоединении всей Руси под Московской державой. Иван III приступил к выполнению этой задачи после того, как путем подчинения Казанского ханства обеспечил безопасность на восточной границе, а на южной — связал „Ахматовых детей“ своим союзником и их злейшим врагом Менглы-Гиреем. Это позволило Ивану III свободно распоряжаться основными силами на западной и северо-западной окраинах и перейти к наступательным действиям против великого княжества Литовского, Швеции и Ливонского ордена». Однако дальнейший процесс объединения разрозненных русских княжеств вокруг Москвы натолкнулся на решительное сопротивление Польско-Литовского государства, в состав которого входило множество исконно русских территорий. Притязания на них привели к вековой борьбе двух соседних государств. Академик В. О. Ключевский писал, что при Иване III и его двух ближайших преемниках «Из 90 лет не менее 40 ушло на борьбу с Литвой и Польшей».

Роковую роль в этой борьбе играл Тевтонский орден — хотя эта сторона его деятельности еще не была достаточно подробно освещена. Гроссмейстеры Тевтонского ордена понимали, что их государство, может существовать лишь пока существует вражда между Россией, Литвой и Польшей. Поэтому все усилив орденского капитула постоянно направлялись на разжигание вражды между этими государствами Зажатый между Польшей, Литвой и Россией Тевтонский орден мог рассчитывать только на антагонизмы между ними. В то время как молодое Русское государство, набирая силы, подчиняло себе старые феодальные княжества и сдерживало натиск воинственных соседей на востоке и западе, Тевтонский орден в Пруссии переживал тяжелый кризис, завершившийся длительной, неудачной для рыцарей войной 1453–1466 гг.

Война выявила глубочайшие антагонизмы, издавна раздиравшие прусское общество изнутри. Еще в феврале 1440 г. в городе Мариенбурге, старой резиденции гроссмейстеров ордена, часть прусского дворянства и представители городов образовали лигу, названную «Прусским союзом». Лига потребовала для бюргеров и дворянства равных прав с членами Ордена. В ответ германский император и папа объявили, что «Прусский союз» противен законам божеским и человеческим. Тогда 4 февраля 1454 г. дворяне города Торуни объявили себя свободными от всех обязательств по отношению к ордену и начали войну против ненавистных им тевтонских рыцарей. На их сторону встали поляки и 23 мая 1454 г. польский король Казимир IV торжественно вступил в Торунь.

Война, длившаяся 13 лет, закончилась в 1446 г. еще одним, на сей раз полным поражением Тевтонского ордена. Его гроссмейстер становился вассалом польского короля и, таким образом, связь Тевтонского ордена с Германской империей (Священной Римской империей германской нации) номинально и юридически прекращалась.