Кремлевский Чудов монастырь, расположенный под окнами царских теремов и правительственных учреждений, давно оказался в водовороте политических страстей. Благочестивый царь Иван IV желчно бранил чудовских старцев за то, что они только по одежде иноки, а творят все, как миряне. Близость к высшим властям наложила особый отпечаток на жизнь чудовской братии. Как и в верхах, здесь царил раскол. Среди чудовской братии можно было встретить и знать и мелких дворян. Были среди них добровольные иноки. Но большинство надело монашеский клобук поневоле, потерпев катастрофу на житейском поприще. Вступив на порог Чудова монастыря, чернец Григорий вскоре же попал в компанию Варлаама Яцкого и Мисаила Повадьина, которые в недавнем прошлом владели мелкими поместьями и несли службу как дети боярские. Как и Отрепьев, они принадлежали к числу противников выборной земской династии Годуновых.

Монахи, знавшие Отрепьева, рассказывали, будто в Чудове «окаянный Гришка многих людей вопрошаше о убиении царевича Дмитрия и проведаша накрепко». Однако можно догадаться, что Отрепьев знал об угличских событиях не только со слов чудовских монахов. В Угличе жили его близкие родственники.

Учитывая традиционную систему мышления, господствовавшую в средние века, трудно представить, чтобы чернец, принятый в столичный монастырь «ради бедности и сиротства», дерзнул сам по себе выступить с претензиями на царскую корону. Скорее всего, он действовал по подсказке людей, остававшихся в тени.

В Польше Отрепьев наивно рассказал, как некий монах узнал в нем царского сына по осанке и «героическому нраву». Безыскусность рассказа служит известной порукой его достоверности. Современники записали слухи о том, что монах, подучивший Отрепьева, бежал с ним в Литву и оставался там при нем.

Московские власти уже при Борисе объявили, что у «вора» Гришки Отрепьева «в совете» с самого начала были двое сообщников — Варлаам и Мисаил Повадьин. Из двух названных монахов Мисаил был, кажется, ближе к Отрепьеву. Они вместе жительствовали в Чудовом монастыре, оба числились крылошанами. Вместе решили отправиться за рубеж. Варлаам, по его собственным словам, лишь присоединился к ним.

Наибольшую осведомленность по поводу Мисаила проявил автор «Сказания и повести, еже содеяся в царствующем граде Москве, и расстриге Гришке Отрепьеве». Он один знал полное мирское имя Мисаила — Михаил Трофимович Повадьин, сын боярский из Серпейска. Автор «Сказания» несколькими меткими штрихами рисует характер Мисаила. Когда Отрепьев позвал его в северские украинные города, Мисаил обрадовался, так как был «прост сей в разуме, не утвержден». Сказанное рассеивает миф, будто интригу мог затеять Мисаил. Чудовский чернец оказался первым простаком, поверившим в Отрепьева и испытавшим на себе его гипнотическое влияние.

Варлаам был человеком совсем иного склада, чем Мисаил. Его искусно составленный «Извет» свидетельствует об изощренном уме. Варлаам Яцкий, по его собственным словам, постригся «в немощи». Отсюда можно заключить, что он был много старше двадцатилетнего Отрепьева.

Несколько помещиков Яцких служили в Коломенском уезде, как и отец Юрия Отрепьева. Вообще члены этой семьи не отличались благонравным поведением. В коломенской десятке, где записан был Богдан Отрепьев, против имени двух Яцких значилась помета: «бегают в разбое».

Обстоятельства пострижения Варлаама Яцкого неизвестны. Во всяком случае, постригся он не в Москве, а в провинции. Как и другие монахи, Варлаам немало исходил дорог, прежде чем осел в столице. Бродячие монахи были повсюду желанными гостями, поскольку от них люди узнавали всякого рода новости, слухи и пр.