Бродячее духовенство не случайно стало средой, в которой окончательно сформировалась самозванческая интрига. Монахи знали настроения народа и в то же время были вхожи в боярские дома. В своей челобитной Варлаам рассказывает, что познакомился с Мисаилом в доме князя Ивана Ивановича Шуйского. В «Извете» царю Василию Шуйскому Варлаам по понятным причинам назвал лишь имя опального князя Ивана Шуйского. Кем были другие покровители Варлаама? Кто из них инспирировал интригу? Ответить на все эти вопросы невозможно. Ясно, что враждебная Борису знать готова была использовать любые средства, чтобы покончить с выборной земской династией. Чернецы оказались подходящим орудием в ее руках. Борис Годунов был опытным и прозорливым политиком, и его догадки насчет подлинных инициаторов интриги имели под собой достаточно оснований.

Кремлевские монахи и недовольные царем бояре не предвидели последствий дела, которое они сами же и затеяли. Когда появление «Дмитрия» вызвало повсеместные восстания черни, они отшатнулись от него и постарались доказать свою преданность Борису.

Рассказ Варлаама о том, что он впервые увидел Отрепьева на улице накануне отъезда в Литву и последний назвался царевичем только в Брачине у Вишневецкого, звучит как неловкая ложь. «Извет» Варлаама проникнут страхом, ожиданием суровой расправы, а это как нельзя лучше подтверждает предположение, что именно Варлаам подсказал Отрепьеву его роль.

Слухи о чудесно спасшемся сыне Грозного захлестнули страну, и инициаторы авантюры рассчитывали использовать народную утопию в затеянной игре. Но они были столь далеки от народа, что их планы потерпели крушение при первых же попытках практического осуществления.

Когда Отрепьев пытался открыть свое «царское» имя сотоварищам по Чудову монастырю, те отвечали откровенными издевательствами — «они же ему плеваху и на смех претворяху». В Москве претендент на трон не нашел ни сторонников, ни сильных покровителей. Отъезд его из столицы, был, по-видимому, вынужденным. Григория гнал из Москвы воцарившийся там голод, а также страх разоблачения.

В своей челобитной Варлаам Яцкий старался убедить власти, будто он предпринял первую попытку изловить «вора» Отрепьева уже в Киево-Печерском монастыре. Но его рассказ не выдерживает критики.

В книгах московского Разрядного приказа можно найти сведения о том, что в Киево-Печерском монастыре Отрепьев пытался открыть монахам свое «царское» имя, но потерпел такую же неудачу, как и в московском Чудовом монастыре. Чернец будто бы прикинулся больным (разболелся «до умертвия») и на духу признался печерскому игумену, что он — царский сын, «а ходит бутто в ыскусе, не пострижен, избегаючи, укрываяся от царя Бориса…». Печерский игумен указал Отрепьеву и его спутникам на дверь.

В Киеве Отрепьев провел три недели в начале 1602 года. Будучи изгнанными из Печерского монастыря, бродячие монахи весной 1602 года отправились в Острог «до князя Василия Острожского». Князь Острожский, подобно властям православного Печерского монастыря, не преследовал самозванца, но велел выгнать его за ворота.

С момента бегства Отрепьева из Чудова монастыря его жизнь представляла собой цепь унизительных неудач. Самозванец далеко не сразу приноровился к избранной им роли. Оказавшись в непривычном для него кругу польской аристократии, он часто терялся, казался слишком неповоротливым, при любом его движении «обнаруживалась тотчас вся его неловкость».

Изгнанный из Острога, самозванец нашел прибежище в Гоще. Лжедмитрий не любил вспоминать о времени, проведенном в Остроге и Гоще.