Царские воеводы разгромили плохо вооруженную армию Лжедмитрия в открытом полевом сражении. Но все их попытки занять восставшие крепости неизменно терпели неудачу. То, что произошло под Рыльском, повторилось под Кромами.

В Кромах засел изменник Григорий Акинфиев. Подобно рыльскому воеводе Долгорукому, он успел доказать преданность самозванцу. Силы кромского гарнизона были невелики до того времени, пока на помощь ему не прибыли донские казаки. Если верить Буссову, Корела с четырьмястами-пятьюстами донскими казаками отступил под Кромы после битвы под Добрыничами. Приведенное известие вызывает сомнение. После поражения Лжедмитрий намеревался бежать в Польшу, считая свое дело проигранным. В такой ситуации Корела едва ли стал бы искать убежище в крепости, расположенной вдали от границы. Кромы могли легко превратиться для него в мышеловку. Возникает вопрос, не послал ли Лжедмитрий казаков в Кромы перед битвой, когда он находился в Севске, и не рассматривал ли Кромы как форпост повстанческих сил?

Готовя поход Шереметева к Кромам, Разрядный приказ уже в январе распорядился придать ему осадную артиллерию. В его лагерь были доставлены две мортиры — «верховые пищали» — и пушка «Лев Слободской». В феврале Мстиславский направил под Кромы стольника В. И. Бутурлина с дворянскими сотнями. Подкрепление оказалось недостаточным. Отряд Шереметева в ходе четырехнедельной осады понес большие потери, и его положение стало критическим. В таких условиях русское командование направило к Кромам армию Мстиславского.

Поражение Шереметева под Кромами оказало определенное влияние на настроение служилых людей в южных крепостях. Однако значение неудач отдельных воевод и просчетов командования не следует преувеличивать. Решающее влияние на ход гражданской войны все больше оказывали не столько военные, сколько социальные факторы. Это объясняет, почему после битвы под Добрыничами, сопровождавшейся почти полным истреблением повстанческой армии, восстание не только не прекратилось, по, напротив, охватило новые обширные районы. С Украины оно перебросилось в южные уезды, которые по составу населения значительно отличались от северских. Из степных крепостей лишь в Воронеже было более или менее значительное посадское население. Города Елец и Белгород имели небольшие посады. Прочие южные крепости были типичными военными городками с крупным гарнизоном и малочисленным городским населением.

С момента основания Ельца и Ливен в 80-х годах XVI века началось заселение окрестных земель крестьянами. В районе старых засечных линий (Елец, Ливны, Воронеж) крестьянское население было малочисленным, к югу же от Воронежа в районе Оскола, Белгорода, Валуек и Царева-Борисова располагались одни лишь редкие заимки вольных казаков. После основания Царева-Борисова московские писцы провели перепись казацких «юртов» на Осколе и Северском Донце и вменили в обязанность станичникам несение сторожевой службы.

Малочисленность дворян в степных крепостях, ненадежность казачьих и стрелецких сотен, набранных в основном из крестьян и вольных казаков, брожение в среде вольного казачьего населения на Осколе и Северском Донце — все эти факты объясняют, почему южные крепости были потеряны для правительства без какой бы то ни было серьезной борьбы.

Самые ранние и достоверные сведения о восстании на юге заключены в письмах иезуитов Чижовского и Лавицкого, написанных в феврале — марте 1605 года. Иезуиты, близкие ко двору самозванца, сообщили в письме от 27 февраля (8 марта), что в Путивль приведены пленные из пяти крепостей, сдавшихся светлейшему князю: Оскола, Валуек, Воронежа, Борисов-града и Белгорода.