Восставший народ выражал готовность продолжать борьбу. Жители Путивля добывали оружие и вступали в повстанческое войско, заявляя «царевичу»: «Пойдем мы с тобой все своими головами». Торговые люди вносили деньги в казну самозванца.

Можно установить имена главных руководителей повстанческих сил в Путивле. Ими были мелкопоместные дети боярские Сулеш Булгаков и Юрий Беззубцев, несшие службу в местном гарнизоне. В критической для него ситуации Лжедмитрий поручил первому из них ехать за помощью в Польшу, а второму — идти на выручку гарнизону Кром.

Отрепьев был далек от понимания того, что только народное восстание может помочь ему одолеть Бориса Годунова. В Путивле самозванец вернулся к своим старым планам, суть которых сводилась к тому, чтобы поднять против России всех ее соседей. Столкновение России с Турцией на Северном Кавказе подало Лжедмитрию надежду на то, что ему удастся подтолкнуть Крым к нападению на Русское государство. В конце апреля его гонцы повезли дары крымскому хану. Еще раньше посланцы Отрепьева выехали к князю Иштереку в Большую Ногайскую орду.

Будучи в Путивле, Отрепьев предпринимал отчаянные усилия, чтобы добиться вмешательства Речи Посполитой в русские дела. Он послал к королю Сигизмунду Булгакова в качестве представителя восставшей Северской земли. Позже польские власти напомнили московским дипломатам, что при царе «Дмитрии» к королю приезжал посол «ото городов и мест, яко от Путивля и инших от духовных и свецких людей московских Сулеш Булгаков з грамотою».

Текст письма от имени северских городов сохранился в копии. В конце письма имеется помета: «Из Путивля лета 7113 месяца января 21 дня». Публикуя грамоту, А. Гиршберг вполне основательно выразил сомнение насчет аутентичности указанной в тексте даты. По его предположению, дата на письме была искажена при копировании русского оригинала: переписчик прочел 27 января как 21 января из-за сходства в написании единицы и семерки. Однако Гиршберг не учел, что для обозначения чисел русские употребляли буквенную систему, в которой единица нисколько не напоминает семерку.

Самозванец сознательно поставил в письме неверную дату, чтобы обосновать ложную версию о своей непричастности к поражению под Добрыничами 21 января 1605 года. Очевидно одно: письмо появилось на свет в момент наибольших неудач Отрепьева, когда он прибыл в Путивль, потеряв всю свою армию. Грамота заканчивалась отчаянным призывом, чтобы король «соизволил как можно быстрее дать помощь нам (городам Северской земли. — Р.С.) и государю нашему».

Текст письма был составлен от имени «жителей земли Северской и иных замков, которые ему (царевичу. — Р.С.) поклонились». В грамоте к королю «убогие сироты и природные холопы государя Дмитрия Ивановича» просили с плачем, покорностью и унижением, чтобы король смиловался над ними и взял их, убогих, «под крыло и защиту свою королевскую». Письмо жителей заканчивалось словами: «При том сами себя и убогие службы наши под ноги Вашего королевского величества отдаем». Поскольку жители Путивля и прочих восставших городов ничего не знали о тайном договоре Лжедмитрия с Сигизмундом III, для них обращение имело совсем иной смысл, чем для «царевича», Последний был связан с королем обязательством о передаче под власть короны главных северских городов. Путивльской грамотой Отрепьев дал понять королю, что готов выполнить свое обязательство.