Первый бой с поляками, в котором приняло участие и войско Трубецкого, произошел 24 августа. Литовский гетман Ходкевич, подходивший с продовольствием для изголодавшегося кремлевского гарнизона, рассчитывал достигнуть Москвы до прихода князя Пожарского, но опоздал и 24 августа потерпел сильное поражение, потерял свои возы, отнятые русскими, и ушел, оставив осажденных на произвол судьбы.

Положение осажденных было отчаянным. Еще летом смоленский воевода Якуб Потоцкий (поставленный королем после взятия Смоленска) послал в Москву племянника своего Николая Струся с тремя тысячами жолнеров, предназначавшихся для замены измученного кремлевского гарнизона. Струсь потребовал, чтобы Гонсевский сдал ему начальство над городом. Требование было оскорбительным: Гонсевский стойко выдержал всю непомерную тяжесть осады, а теперь желавший выслужиться Струсь собирался к концу ее отнять у него лавры победителя. Но сильно сомневаясь, что они действительно украсят польское оружие, Гонсевский охотно передал ему начальство и ушел со значительной частью войска на родину. За ним вскоре ушли и четыре тысячи сапежинцев, получивших отказ в получении жалованья. Таким образом, кремлевский гарнизон значительно уменьшился. Правда, он пополнился свежими силами, но продовольствия для гарнизона не было. Отчаяние овладело поляками после поражения Ходкевича, который вез обильные припасы. Теперь им грозила неминуемая голодная смерть, потому что запасы окончательно истощились. Конское мясо и хлебы, испеченные из лебеды, составляли роскошь, доступную избранным. По словам современника-очевидца, осажденные ели собак, кошек, мышей, грызли разваренную кожу с обуви, с подпруг, поясов, с пергаментных переплетов книг, но и этой «пищи» не хватало.

И, несмотря на все испытанные ужасы, поляки, когда князь Пожарский прислал им 15 сентября письмо с предложением сдаться, послали ему заносчивый ответ. Пожарский, не запугивая их, приводил разумные доводы бессмысленности дальнейшего сопротивления, говорил, что помощи ждать неоткуда, так как Ходкевич ушел и не вернется, королю скоро самому туго придется от турок, буяны сапежинцы заняты бесчинствами в самой Польше. «Присылайте к нам, не мешкайте, — писал князь Пожарский, — сохраните свои головы, а я вас беру на свою душу: кто из вас захочет в свою землю идти, тех отпустим без всякой задержки, а которые сами захотят Московскому государству служить, тех пожалуем по достоинству. А кому из ваших людей не на чем будет ехать или идти не в силах от голода, то, как вы из города выйдете, прикажу навстречу таким выслать подводы». На эти доброжелательные строки поляки ответили бранью, называли московский народ «самым подлейшим на свете, по храбрости подобным ослам или суркам»; самого князя Пожарского честили архимятежником. «И не только со своими негодяями и шишами, — заключали письмо поляки, — что у тебя теперь, но если бы к тебе пристало гораздо больше бунтовщиков таких, как ты, то и тогда не одолеешь ты нас при помощи Божией». Но скоро сами поляки узнали цену своему хвастовству: 22 октября Трубецкой пошел на приступ Москвы; голодные поляки не в силах были защищаться и ушли в Кремль. Войско Трубецкого без сопротивления заняло Китай-город.