Покинув Богоявленский монастырь и став «правой рукой» митрополита, Алексей не забыл своего приятеля – инока Стефана. Он видел в нем единомышленника и последователя. И потому Алексей счел необходимым возвысить Стефана, дать ему возможность учить, опираясь на авторитет сана и должности.

По просьбе Алексея митрополит рукоположил Стефана в сан священника. Вскоре он становится игуменом московского Богоявленского монастыря.

Следующей ступенью возвышения Стефана стало назначение великокняжеским духовником. По свидетельству Жития Сергия, великий князь Семен Иванович «приа его в отечьство себе в духовничьство; тако же и Василий тысущник, и Феодор, брат его, и прочии боляре старейши купно вси по ряду» (9, 298). Можно думать, что своим новым назначением Стефан был обязан не только собственным достоинствам, но и покровительству Алексея.

Для правильного понимания той роли, которую взял на себя Стефан, необходим небольшой историко-церковный комментарий. В средневековой Руси каждый человек должен был иметь «духовного отца» – священника, которому он исповедовался, который назначал «епитимию» – ту или иную форму покаяния за открытые на исповеди грехи. Только после исповеди и «отпущения грехов» верующий допускался к причастию.

Далеко не каждый священник мог исполнять обязанности духовника. Для этого требовалось особое разрешение епископа. Считалось, что лучшие духовники – иеромонахи. Они «ближе к Богу», их молитва о духовном сыне более «доходчива». Монахи лучше, чем «бельцы», умели хранить тайну исповеди.

Чин покаяния складывался из трех частей: молитвенного вступления, вопросов священника кающемуся и разрешения. Четкой регламентации всей процедуры исповеди не существовало. И характер вопросов, и строгость наказания зависели от духовника. Он мог вообще не ставить вопросов, а лишь выслушать то, что рассказывал его духовный сын. При таком положении духовник должен был обладать большим тактом и осмотрительностью. Он мог утратить свой авторитет как слишком суровым, так и слишком мягким наказанием, налагаемым на кающегося. Церковное наказание обычно сводилось к дополнительным постам, молитвам и поклонам. Однако духовный отец мог быть и более строгим: лишать причастия, даже отлучать от Церкви.

В то время как Стефан стремительно восходил по ступеням иерархической лестницы, его смиренный брат продолжал свою одинокую жизнь на Маковце. В начале 40-х годов Варфоломей испытал два сильных духовных потрясения: в его пустыни была освящена церковь, а сам он принял в ней монашеский постриг.

Согласно Житию Сергия братья построили «церквицу малу» еще в самом начале своего пребывания на Маковце. Сам факт не вызывает сомнений: небольшой, клетского типа храм, мало чем отличавшийся от обыкновенной избушки, вполне можно было построить «в два топора». Однако можно думать, что поначалу храм не был освящен и использовался как часовня.

Освящение храма мог разрешить только архиерей. В данном случае им был митрополит Феогност. Но владыка давал разрешение на освящение храма лишь в том случае, если имелся соответствующий «приход» – община верующих, готовая взять на себя обеспечение храма и его причта всем необходимым. Эта осторожность вполне понятна: забота о заброшенной церкви ложилась на плечи самого архиерея.