Рассказывая о первых годах одиночества Сергия, автор Жития перечисляет традиционные формы монашеского «подвига» – «уединение, и дръзновение, и стенание, и всегдашнее моление, еже присно к Богу приношаще, сльзы тъплыя, плаканиа душевнъная, въздыханиа сердечная, бдениа повсенощная, пения трезвенная, молитвы непрестанныя, стояниа неседалная, чтениа прилежная, коленопреклоненна частаа, алканиа, жаданиа, на земли леганиа» (9, 306).

Впрочем, необходимо заметить, что, используя традиционные монашеские приемы борьбы с «грешной плотью», Сергий никогда не впадал в мрачные крайности аскетизма: ношение железных вериг, восхождение «на столп». Его аскеза – пост и труд. Можно думать, что в этом проявилась коренная черта характера преподобного: умение всегда и во всем сохранять достоинство, не терять человеческого облика. Эта черта не позволяла ему вступить на стезю попрошайничества «Христа ради», отдаться во власть темной стихии юродства. Он уважал Человека – «образ и подобие Божие» – не только в других, но и в самом себе.

Конечно, главным занятием Сергия была молитва – разговор с Богом. В эти часы он забывал обо всем, чувствовал себя свободным и всемогущим, ибо сам Господь был его безмолвным собеседником.

Его «богомыслие», его молитвенные откровения сокрыты от нас, как, впрочем, сокрыты они были и от современников всегдашней молчаливой сосредоточенностью Сергия. И все же у нас есть как бы малое оконце в духовный мир радонежского отшельника – его келейные иконы. Эти два древних образа – «Богоматерь Одигитрия» и «Никола» – хранятся ныне в собрании Сергиево-Посадского музея. Согласно устной монастырской традиции они считались молельными иконами самого Сергия. Исследователи древнерусской живописи относят время их создания к XIII – первой половине XIV века. Вполне достоверным кажется и предположение о том, что эти иконы родители Сергия привезли в Радонеж из Ростова и вручили сыну в качестве благословения незадолго до кончины.

Обе иконы – не поделки рыночного богомаза, а штучная работа выдающегося мастера. Как и подобает настоящей иконе, они являют собой «умозрение в красках». «Душу» каждой иконы тонко почувствовал и сумел выразить словами известный русский богослов и философ П. А. Флоренский. От иконы Богоматери «веет глубоким неотмирным покоем, бесконечным миром, совершенным спокойствием присно обладаемой мудрости»… Лик Николы «глазами своими бросает сноп умного света, но свет в нем – не свой, не тот пренебесный свет, который струится от Одигитрии, а стяженное духовным усилием и воспринятое оттуда же, от той же Одигитрии духовное лучение. Если мы говорим, что Одигитрия глубоко антична, то эта икона, при поразительном совпадении с той по фактуре, глубоко чужда античности. В ней не прекрасное, но возвышенное: относительно нее напрашивается сравнение с музыкой Бетховена, как выражением чистой человечности. К этой иконе более всего подходит слово „Епископос“, то есть надзиратель, блюститель, надсмотрщик. Одигитрия дает небесные дары, а Епископос блюдет их сохранность. Одигитрия – мудрость небесная, а святитель Николай Чудотворец – ум земной, хотя и просветленный небесным светом».

«Эти две иконы относятся друг к другу, как тезис и антитезис. Трудно было бы… отрешиться от мысли, что… это иконы парные, и парными вышли именно из мастерской. В одной представлено божественное, легкой стопой спускающееся долу; в другой – человеческое, усилием подвига вырубающее себе в граните ступени восхождения»…

«Божия благодать, даром даваемая, и человеческий подвиг духа, усилием завоевываемый, – таковы два духовных первообраза, две идеи, питающие созерцание, которые направляли внутреннюю жизнь древнего молебника перед этими иконами, преподобного Сергия» (106, 87–89).