Смерть Карла I, наполнившая сердца многих современников суеверным ужасом, подтолкнула Монтроза к осознанию его личной священной миссии. Если раньше он являл собой тип прекраснодушного идеалиста, то теперь превратился в безжалостного крестоносца. «Не было и не будет у меня более важного дела на Земле, чем беззаветно служить королю, Вашему отцу!» — писал он принцу Чарльзу за два дня до казни монарха. Непосредственно в день казни Карла I он поклялся кровью из вражеских ран написать эпитафию погибшему монарху.

В апреле 1650 года он возвратился с континента на шотландскую землю, на сей раз в качестве королевского наместника, в чем удостоверяла бумага, выданная Карлом II. С небольшой группой иностранных наемников он высадился на Оркнейских островах и стал планировать одну из своих молниеносных военных кампаний. Монтроз вторгся на территорию материковой Шотландии в районе Гурсо и направился на юг, рассчитывая пополнить войско за счет местных кланов. Однако он обманулся в своих надеждах: никто не пришел к нему на помощь. Все северные замки находились в руках ковенантеров. Монтроз оказался в отчаянном положении и посему решил искать укрытие в диких холмах Сазерленда. На берегах Дорнох-Ферта он столкнулся с превосходящими силами противника и вступил в неравный бой. В результате его крохотная армия, почти целиком состоявшая из немцев, датчан да небольшой горстки оркнейских моряков, была практически уничтожена.

Монтрозу пришлось бежать. Зашвырнув подальше в вереск свою перевязь и почетный орден Подвязки, он ускакал на чужом коне (его собственный конь был убит под ним). В сопровождении двух боевых товарищей он пересек реку Ойкелл и, переодевшись в поношенный килт, углубился в вересковые пустоши. Никто из беглецов не знал местности, и потому они вскоре сбились с пути. Вместо того чтобы двигаться на север, они пошли в западном направлении. Двое суток беглецы плутали среди холмов: голодали, ночевали под холодным апрельским небом. Затем группа решила разделиться. Один из спутников Монтроза, сэр Эдвард Синклер, бесследно сгинул в безлюдных пустошах Сазерленда. Тайну его гибели знают лишь неприветливые окрестные холмы. Монтроз продолжал путь в одиночку, и в конце концов судьба свела его с Маклаудом из Ассинта. Зная о награде, объявленной за голову мятежного маркиза, этот человек давно уже охотился за Монтрозом. Блеск золота ослепил Маклауда, и он передал беглеца в руки врагов.

«Имя лэрда Ассинта, — пишет полковник Бьюкен, — столь же печально знаменито в шотландской истории, как и имя Джона Ментейта, продавшего Уоллеса. Его запомнили как единственного гэла, который презрел священный долг гостеприимства и ради денег предал доверившегося ему человека… Его награда составила 25 тысяч фунтов стерлингов, из которых 20 тысяч он должен был получить золотом, а остальное овсяной мукой. Не думаю, однако, чтобы эти деньги когда-либо дошли до Маклауда. Расписки же на муку сохранились, но, если верить молве, две трети всей муки оказались испорченными».

А как дальше сложилась судьба Монтроза? Крофтеры, жившие вдоль южной дороги, рассказывали о странной процессии, которую им довелось наблюдать. Они вспоминали человека с внешностью принца, который ехал на маленьком шетландском пони. Седлом ему служила охапка соломы, покрытая каким-то тряпьем, стременами — петли из грубой веревки, ноги мужчины были связаны под животом у лошадки.