Что касается его личной жизни, то она была не менее бурной, чем приключения его экранных героев. В 1983 году последовал официальный развод актера с первой женой и встреча с 19-летней манекенщицей и актрисой Бригитт Нильсен, которая, по слухам, некоторое время назад была любовницей закадычного соперника Сталлоне Арнольда Шварценеггера. Сталлоне влюбился в Бригитт, назвав ее красивой, веселой, жизнерадостной, нежной и "самой бедовой из всех женщин, которые мне до сих пор встречались". Актриса ответила ему взаимностью. Когда в 84-м, во время съемок "Рокки-IV", Сталлоне сильно разбился и угодил в больницу, Бригитт примчалась к нему почти на следующий день и все две недели, пока он пролежал в реанимации, была рядом: спала на полу возле его кровати, приносила ему любимые цветы. Именно тогда он и решил на ней жениться. И первые несколько месяцев их жизни Сталлоне до сих пор считает самыми счастливыми в своей жизни. Но потом случилось то, что поэт Владимир Маяковский назвал "семейная лодка разбилась о быт". В данном случае о быт голливудский. Между молодоженами начались стычки, причем инициатором большинства из них была Бригитт. По слухам, она начала изменять Сталлоне да еще с представителями обоих полов. Их развод завершился грандиозным скандалом, который выплеснулся на страницы всех бульварных газет.

Затем Сталлоне влюбился в юную топ-модель Дженнифер Флавин, и его союз с ней просуществовал целых семь лет. Он мог бы продержаться и дольше, если бы одна из любовниц Сталлоне - Дженис Дикинсон - вдруг не заявила во всеуслышание, что ждет от него ребенка. Актер бросил Дженнифер и уже собирался жениться на Дженис, тем более, что его мать, с которой он всегда советовался в таких случаях, одобряла этот выбор. Но в самый последний момент его стали одолевать сомнения: я ли отец ребенка? Чтобы развеять их, актер решил пройти анализы на отцовство, которые показали, что ребенок не его. Позднее выяснилось, что кандидатов было по меньшей мере пятеро! Как вспоминает сам актер: "Эта женщина разбила мне жизнь. После родов она начала пить, устраивала скандалы... А я-то ради нее разорвал отношения с Дженнифер..."

В начале 90-х годов рядом со Сталлоне появляется очередная красотка 22-летняя топ-модель Андреа Визер. Они прожили прекрасный месяц в Лондоне, затем улетели блаженствовать в Париж, а оттуда подались в Нью-Йорк. Потом Андреа удостоилась приглашения пожить на роскошной вилле Сталлоне в Майами. Короче, все шло к свадьбе. Но внезапно Андреа получила отставку, а ее место заняла другая топ-модель Энжи Эверхарт, которая до этого ходила в любовницах у Джека Николсона и Кевина Костнера. В мае 1995 года Сталлоне преподнес ей в подарок золотое кольцо с бриллиантами стоимостью 170 тысяч долларов. Актер купил его на аукционе у графини Уиндзорской, и оно считается музейной редкостью. Тут даже самые отъявленные скептики поняли: быть свадьбе. Но опять не сложилось. Говорят, Эверхард сбежала от Сталлоне к сыну актера Джорджа Хэмилтона, за которого вскоре и вышла замуж. И тогда Сталлоне вновь вспомнил о своей прежней подружке Дженнифер Флавин, которая с радостью согласилась принять его обратно. Видимо, не зря говорят, что старая любовь не ржавеет. Несмотря на то, что мать актера всеми силами пыталась отговорить сына возобновлять прежнюю связь, он сделал по-своему. Как считает практикующий в Голливуде психолог Роджер Мелвис: "Скорее всего, Сильвестру надоело слышать постоянные насмешки и издевательства окружавших его женщин, вот почему он снова обратил свои взоры к нетребовательной простушке Дженнифер, для которой он был настоящим божеством.