До середины 90-х Сталлоне снялся еще в полутора десятках фильмов. Среди них: "Оставаясь живым" (1983; Сталлоне выступал в нем как сценарист и режиссер), "Кафе Горный хрусталь" (1984), "Рокки-IV" (1985), "Кобра" (1986), "Через край", "Изо всех сил" (оба - 1987), "Тюрьма", "Танго и Кэш" (оба - 1989), "Рокки-V" (1990), "Оскар" (1991), "Стой, а то мамочка будет стрелять" (1992), "Разрушитель", "Скалолаз" (оба - 1993), "Специалист" (1994), "Убийцы", "Судья Дредд", "Дневной свет" (все - 1995). За роль в последнем фильме Сталлоне заработал 24 миллиона долларов, тем самым став ПЕРВЫМ актером Голливуда, получившем такой высокий гонорар.

В большинстве этих фильмов Сталлоне продолжал эксплуатировать удачно найденный в "Рокки" и "Рэмбо" экранный имидж - крутой парень с накачанными мускулами ("Кобра", "Тюрьма", "Танго и Кэш", "Разрушитель", "Скалолаз", "Специалист", "Убийцы", "Дневной свет"). Однако были среди его ролей и совершенно неожиданные. Например, после того, как его вечный соперник Арнольд Шварценеггер попробовал сломать свой имидж "крутого мужика" и снялся в комедиях "Близнецы" (1986) и "Полицейский из детсада" (1990), на эту же стезю решил выйти и Сталлоне. В начале 90-х он тоже снялся в двух комедиях: "Оскар" и "Стой, а то мамочка будет стрелять". Критика отнеслась к этому эксперименту снисходительно, отметив, что творческий диапазон Сталлоне гораздо шире, чем казалось ранее.

В мае 1996 года Сталлоне объявил своей возлюбленной, что собирается с ней обвенчаться, причем не где-нибудь, а в самой Сикстинской капелле Ватикана. Радость Дженнифер невозможно было передать. Однако церемония сорвалась, поскольку против нее выступил глава римской католической церкви. Поводом к отказу послужила 6-месячная беременность Дженнифер. Сталлоне в те дни дал интервью газете "Дэйли стар", где заявил: "Я очень, очень зол. Своим венчанием мы могли бы привлечь толпы туристов и сделать Ватикану бесплатную рекламу". На что представитель Ватикана парировал: "Это не тот имидж, который мы хотим иметь".

Вскоре после этого - 27 августа 1996 года - Дженнифер Флавин благополучно разродилась девочкой, которую назвали София-Роуз Сталлоне. Но радость омрачалась тем, что врачи установили у малышки проблемы с дыханием. Обследование показало - врожденный порок сердца. Чтобы спасти малышке жизнь, понадобилась операция. Как признается сам актер: "Несколько недель до операции были самыми тяжелыми в моей жизни. Четыре часа, когда девочка лежала на операционном столе, были самыми длинными. В душе я чувствовал, что молитвы, которые посылали незнакомые люди, не остались без ответа. Я не ожидал, что так много незнакомых людей переживают за мою дочь. Они подходили ко мне на улице и говорили, что молятся за нее. Я всем им очень благодарен!..

Когда операция закончилась, я сразу понял, что все в порядке. Мне захотелось прыгать, кричать, плакать и смеяться одновременно. Нет слов, чтобы выразить мои чувства. Моя дочь будет жить!.. Я опустился на колени около кроватки и потрогал ее пальчики. Они были теплее, чем до операции, а когда я посмотрел на ее лицо, я понял, что все будет хорошо. Никого я не люблю сильнее, чем мою дочь и Дженнифер..."

В марте 1997 года у Сталлоне внезапно появился еще один брат. Спросите откуда? Братца актеру "отковали" его 77-летний отец и его жена - 27-летняя Кэти.