В заключение Дионисий сказал: «Бог с вами и великий чудотворец! Они придут вам на помощь и помогут выстоять. Вам же следует пострадать за истинную православную христианскую веру».

В ответ все воины пообещали умереть за дом Пречистой Богородицы и за православную христианскую веру.

Ободренные благословением ополченцы выступили в поход. К ночи они добрались до Москвы и расположились у Арбатских ворот. Утром к ним прибыли посланцы Д. Т Трубецкого и предложили переехать в военный лагерь в Белом городе около Китайгородской стены. Но Пожарский, помня о покушении на него Заруцкого, не захотел находиться рядом с казаками из первого ополчения и остался на Арбате. Он приказал хорошо укрепить лагерь: выкопать вокруг ров и соорудить деревянную стену. Воины первого ополчения сочли, что Пожарский не желает вступать с ними в союзнические отношения. Ополченцы не сразу поняли, что раздоры между ними на руку только их врагам.

Через некоторое время разведчики донесли, что гетман подошел к Вязьме и 21 августа должен направиться к столице. Пожарский с воеводами начал готовиться к битве. Он отправил своих людей к Трубецкому с предложением обсудить тактику и стратегию боя, но в ответ услышал: «Вы из Ярославля пришли богатые, вот и сражайтесь с гетманом сами».

Хоткевич подошел к окрестностям Москвы 22 августа и сначала расположился на Поклонной горе, потом под Новодевичьим монастырем форсировал Москву реку и двинулся к Чертольским воротам. Против него оказалось все войско второго ополчения. Сразу же разгорелась ожесточенная битва.

Вскоре оказалось, что всадникам негде развернуться. Ополченцы спешились и набросились на врагов с еще большим остервенением. Однако через некоторое время поляки начали теснить ополченцев, к тому же со стороны Кремля их поддерживал московский гарнизон стрельбой из пушек. Воины второго ополчения оказались как бы зажаты с двух сторон.

В этих условиях Пожарский запросил помощи у Трубецкого, но тот считал себя обиженным и не ответил. Тогда казачьи атаманы, примкнувшие ко второму ополчению еще в пути, бросились к своим товарищам из первого ополчения и стали призывать их вступить в бой с поляками. Откликнулись Филат Межаков, Афанасий Коломна, Дружина Романов, Макар Козлов и другие, сказавшие своим воеводам: «Из за вашей нелюбви друг к другу Московскому государству и ратным людям будет неминуемая погибель».

Они бросились на помощь Пожарскому и помогли отбить атаки гетмана.

Потери поляков в этом бою составили более тысячи человек. Хоткевич отошел к Поклонной горе и решил вновь напасть на ополченцев у Донского монастыря. Кроме того, под прикрытием ночи ему удалось отправить отряд гайдуков в Кремль. Провел их изменник Григорий Орлов, соблазнившийся хорошей платой.

Решающее сражение ополченцев с гетманом состоялось 24 августа. На этот раз Д. М. Пожарский и Д. Т. Трубецкой решили действовать сообща. Трубецкой расположился в Лужниках, чуть дальше по берегу Москвы реки занял оборону Пожарский. Рано утром Хоткевич ударил по русским полкам. Ополченцы шесть часов подряд отражали его атаки и не позволяли переправиться на другой берег реки. Боясь, что все его соратники погибнут, Трубецкой приказал своим воинам отступить в укрепленный лагерь в Белом городе.

Очень нелегко пришлось и Пожарскому. Поляки рвались к Кремлю со стороны Замоскворечья. В их руках оказалась территория возле церквей Святой Екатерины, стоящей на улице Большая Ордынка, и Климента (на Пятницкой улице). Около церкви Георгия Победоносца в Ендове на набережной Моск вы реки их поджидали гайдуки, приведенные Григорием Орловым. До окончательного прорыва к осажденным в Кремле интервентам оставалось совсем немного. Это хорошо понимали Д. М. Пожарский и окружавшие его люди. Среди них был троицкий келарь Авраамий Палицын.