В 1600 г. Борис Годунов тяжело заболел. Его кончины ждали со дня на день. Бояре Романовы поспешили использовать благоприятный момент. Федор! Романов, будучи двоюродным братом царя Федора, предъявил права на трон. Выздоровев, Борис сурово наказал заговорщиков. Федор Романов был пострижен в монахи под именем Филарета и заточен в монастырь. Его братья отправлены в ссылку.

За участие в заговоре Романовых Отрепьеву грозила виселица. Но он избежал казни, постригшись в монахи. Проведя некоторое время в провинции, новоиспеченный монах вернулся в Москву и поступил в кремлевский Чудов монастырь. За год Отрепьев сумел сделать карьеру на новом для него поприще. Чудовский архимандрит произвел его в дьяконы и перевел к себе в келью. Затем сам патриарх обратил внимание на способного юношу и взял его к себе на службу.

Однако духовная карьера не удовлетворяла юного честолюбца, и в начале 1602 г. он вместе с монахами Варлаамом и Мисаилом бежал за рубеж. После гибели самозванца Варлаам подробно описал его «исход в Литву». «Извет» Варлаама интересно сравнить с рассказом самого «царевича», записанным в 1603 г. польским магнатом Адамом Вишневецким. Самозванец поведал своему покровителю наивную сказку о том, как его «подменили» в постельке в спальне угличского дворца и даже родная мать не заметила, что зарезан «подменный младенец». Рассказ претендента о молодых годах жизни как две капли воды напоминает историю Григория Отрепьева: чудом спасшийся от ножа убийц отрок воспитывался в дворянской семье, потом надел монашеский куколь и исходил пол России.

Варлаам весьма точно описал путь, проделанный им в компании с Отрепьевым. Трое бродячих монахов перешли границу и из Киево Печерского монастыря отправились в Острог, Гощу и Брачин. В беседе с Вишневецким «царевич», описывая свой путь после перехода литовской границы, назвал те же самые пункты и в том же порядке. Вишневецкий ничего не знал об «извете» Варлаама, а Варлаам не догадывался о записях Вишневецкого. Сопоставление этих двух источников подтверждает московскую версию о происхождении самозванца. На строго очерченном отрезке пути от Киева до Брачина произошла метаморфоза – превращение монаха Григория в царевича Дмитрия. Достоверные источники устанавливают факт пребывания Григория Дмитрия во всех указанных пунктах. К примеру, в Остроге владелец замка подарил бродячим монахам богослужебную книгу, напечатанную в его собственной типографии. Надпись на книге гласила, что 14 августа 1602 г. «эту книгу дал нам Григорию с братьею с Варлаамом и Мисаилом… пресветлый князь Острож ский». Неизвестная рука приписала под словом «Григорию» пояснение – «царевичу Московскому».

В Речи Посполитой самозванца признали далеко не сразу. Монахи Киево Печерского монастыря выгнали его взашей, едва он заикнулся о своем царственном происхождении. Также поступил и православный магнат Острожский. Неудачи могли доконать кого угодно, но только не Отрепьева. В конце концов он нашел поддержку у князя Адама Вишневецкого, у погрязшего в долгах вельможи Юрия Мнишека и у короля Сигизмунда III.

После поражения в Ливонской войне Русское государство искало мира с соседями, Речь Посполитая нуждалась в мире не меньше России. В 1600 г. они заключили двадцатилетнее перемирие. Договор создал благоприятные условия для сближения русского и польского народов. Сторонником мирных отношений с Россией был знаменитый гетман Ян Замойский, пользовавшийся в стране огромным авторитетом. Однако Сигизмунд III и его окружение решили использовать самозванца для осуществления планов завоевания земель на востоке.