Когда рать Пожарского подошла к Москве, Трубецкой выехал навстречу в сопровождении своих дворян. Свидание воевод закончилось безрезультатно. Боярин Трубецкой, старший по чину и знатности, утратил самообладание, когда Пожарский, по обыкновению, стал совещаться с Кузьмой. Гнев аристократа нашел отзвук в словах хотя и легендарных, но точно отражавших характер действующих лиц: «Уже мужик нашу честь хощет взять на себя, а наша служба и радение ни во что будет».  Воеводы разъехались в разные стороны, приостановившееся движение полков возобновилось. В Белом городе ратные люди, не теряя времени, взялись строить укрепление подле ворот на Арбате. До глубокой ночи они сооружали деревянный острожек и рыли кругом него ров. Множество москвичей с лопатами и прочим инструментом помогали воинам в их работе.

Русские ждали удара со стороны Дорогомиловской ямской слободы, где начиналась Большая Смоленская дорога. На самом опасном направлении Пожарский и расположил свой полк. Справа от него стояли отряды князя Лопаты и воеводы Дмитриева. Слева, в Чертолье, занял позиции отряд Василия Туренина. Его подкрепил Артемий Измайлов, прибывший в Москву с владимирским ополчением. Близилось решающее столкновение. От исхода его зависело будущее России. Среди населения столицы и в ратных людях зрела отчаянная решимость бороться до конца.

Гетман Ходкевич учел опыт предыдущих боев и постарался укрепить свою армию пехотой. Король Сигизмунд прислал ему в подкрепление полторы тысячи солдат. В наступлении приняли участие около восьми тысяч запорожских казаков. Их возглавляли атаманы Зборовский, Наливайко и Ширай. Ходкевич поддерживал постоянную связь с командирами осажденного гарнизона. В решающий момент они должны были нанести русским удар с тыла.

С Трубецким в таборах осталось не более трех четырех тысяч ратников и казаков. Нет никаких точных данных насчет численности ярославской рати. Судя по тому, что передовые силы Пожарского не превышали тысячи человек, армия в целом насчитывала едва ли более десяти тысяч воинов. Боевое ядро рати составляла дворянская конница, пешие стрельцы и казаки. К ним присоединилось множество кое как вооруженных людей. Осажденная в Кремле шляхта с насмешкой советовала Пожарскому распустить к сохам своих ратников. В ополчении под Москвой в самом деле было много крестьян и горожан, никогда прежде не державших в руках оружия. По феодальным меркам им не было места в армии. Но война в России приобрела народный характер. Ополченцев воодушевляло сознание высокой патриотической миссии. Они сражались за родную землю.

Когда наступила ночь, Поклонная гора засветилась огнями множества костров. Воинство Ходкевича отдыхало после марша и готовилось к битве. С Поклонной гетман мог нанести удар по кратчайшему направлению на позиции Пожарского либо повернуть к Донскому монастырю и прорваться в Кремль через Замоскворечье.

Полк Трубецкого расположился в районе Крымского двора, выдвинув дозоры к Донскому монастырю. Пожарский направил свои разъезды к Новодевичьему монастырю. Опасаясь, что казаки не выдержат удара «литвы», он переправил на правый берег Москвы реки в помощь им пять отборных дворянских сотен.

Поутру 22 августа конница Ходкевича переправилась через реку под Новодевичьим монастырем. Всадники шли ряд за рядом. В лучах восходящего солнца сверкали чешуйчатые доспехи рыцарей, ветер развевал перья на стальных шлемах.

Пожарский атаковал первым. Его конница несколько раз устремлялась на врага. Стычки на поле под Новодевичьим монастырем продолжались долго. Чтобы помочь коннице, гетман ввел вдело пехоту. Не выдержав натиска, дворянские сотни отступили к острожку.