Из всех романтиков Новалис был для Гессе духовно самым близким. Свойственный Новалису поиск синтеза, возникающего из внешне различных фрагментов, поиск голубого цветка как символа мировой души, как поэтического символа божества, как соединения видимого с невидимым, т. е. поиск пути внутрь, поиск внутренней духовной близости внешне разрозненных вещей-фрагментов, — это «игра», которой всю жизнь занимался Гессе, постепенно поднимаясь от ранних повестей к поздним, от ранних, традиционно романтических сочинений — к «Игре в бисер», «собирая» духовность со всего мира — христианскую, индуистскую, буддистскую, даосистскую, обогащая ее древнеегипетской и древнеперсидской, преломляя в духе философии Шопенгауэра, Ницше, Шпенглера, психологии Фрейда и Юнга, осмысливая ее на фоне «русской идеи» Ф. М. Достоевского — и возвращаясь к классическому гуманизму Гёте и Моцарта.

Ступени эти в жизни и творчестве Гессе таковы.

Сын родителей-пиэтистов, Гессе учился в Маульбронской духовной семинарии, из которой сбежал в возрасте пятнадцати лет.

Сменив множество профессий, Гессе попадает в Тюбинген, где, как уже говорилось, служит продавцом в книжной лавке, а в 1899 году поселяется в Базеле (связанном, в свою очередь, с именами Ф. Ницше, историка Я. Буркхарда и художника А. Бёклина) и там начинает печатать свои первые произведения — и стихи, и прозу («Романтические песни», «Час после полуночи»).

Настроения «ухода», «бегства в себя», избранничества, одиночества отразились уже в повести «Под колесами» (1906), где романтический герой выступает как жертва бюргерской пошлости. Вообще, ранние произведения Гессе — и стихи, и проза, в том числе «Посмертные сочинения и стихи Германа Лаушера» (1901, 1907), и, наконец, автобиографический роман «Петер Каменцинд» (1904) — типичный романтический, или поэтический, реализм с элементами романа развития в духе Гёте или Келлера, что особенно сказалось на романе «Петер Каменцинд», где романтический и музыкально одаренный герой не может совместить свои духовные идеалы с практической, тривиальной бюргерской жизнью и уходит в деревню (классический для немецкой литературы сюжет, берущий начало с «Симплициссимуса» Гриммельхаузена и в разных вариациях проявлявшийся у Гёте и у романтиков, которые в свою очередь следовали европейской традиции, начатой Ж. Ж. Руссо). Сюжет этот повторяет и сам Гессе — с 1904 года он удаляется в «деревню», покупает дом на Боденском озере, женится (первая жена писателя — Мария Бернулли) и занимается исключительно творчеством.

Однако это бегство тут же оборачивается для Гессе своей бюргерской, благополучной и мещанской стороной; и истинным завершением темы следует считать не житейские обстоятельства, а вышедшую в 1915 году повесть «Кнульп», герой которой — странствующий романтик без определенных занятий, дилетантствующий музыкант (поэт-«бездельник», по Эйхендорфу, оказавшему явное влияние на эту повесть), мучимый сомнениями и страдающий от несовершенств мира сего.

Скитальческая жизнь привлекает и самого Гессе: еще в 1911 году вместе со своим другом, художником Гансом Штурценеггером, он совершает поездку в Индию, убегая от европейской цивилизации. Детский миф осуществляется, восточная философия, населявшая отчий дом, обретает черты мира реального, соединяется с жизнью, становится «географией». Западно-Восточные мотивы оформляются в сознательную антиномию «Запад и Восток», разделяются на действенно-рефлектирующее и пассивно-созерцательное. Результат поездки — записки «Из Индии» (1913) и повесть «Сиддхартха» (1922), которая обобщает все ранние, как бы эскизные, сочинения писателя, посвященные индийской тематике.